Publication

Unexpected C–C Bond Cleavage: Synthesis of 1,2,4-Oxadiazol-5-ones from Amidoximes with Pentafluorophenyl or Trifluoromethyl Anion Acting as Leaving Group

Jieping Zhu
2011
Article

Résumé

An unexpected C-C bond cleavage has been observed on pentafluorobenzoylamidoxlmes under mild basic conditions. This observation has been exploited to develop a new synthesis of 1,2,4-oxadiazol-5-ones from amidoximes using pentafluorobenzoyl chloride or trifluoroacetic anhydride (TFAA) as a double acylating agent. The pentafluorophenyl anion and the trifluoromethyl anion acted as leaving groups in this transformation.

Source officielle

https://infoscience.epfl.ch/record/170487?ln=fr

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