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Composé organophosphoré
Résumé
Un composé organophosphoré est un type de composé organique comportant au moins un atome de phosphore. Les composés d'intérêt biologique tels l'ADN, d'une importance capitale notamment en biochimie, ne sont pas à proprement parler des composés organophosphorés : ils ne contiennent aucune liaison carbone-phosphore, et sont exclusivement des mono-, di- et triphosphates. Le Ténofovir est un organophosphoré proprement dit, alors que le désoxyadénosine monophosphate n'en est pas un.
Fruits d'une recherche sur les gaz de combat entamée lors de la Seconde Guerre mondiale, les pesticides organophosphorés, comme le malathion et le glyphosate, se sont substitués dans les aux organochlorés, dont le chef de file, le DDT, faisait l'objet d'interdictions. Moins toxiques que le DDT et très efficaces, ils sont employés dans le monde entier.
Les composés organophosphorés se répartissent en différentes classes selon le degré d'oxydation du phosphore et la nature des substituants, notamment la présence d'un atome d'oxygène ou d'un autre chalcogène.
redresse=2|centré|frameless|Les différentes classes de composés organophosphorés
Les liaisons P–O sont environ 30 % plus longues que les liaisons C–O correspondantes. D'autre part, le phosphore V est plus ou moins tétraédrique, selon ses ligands. Finalement, un phosphate mime plutôt bien l'état de transition de l'hydrolyse d'un carboxylate en acide carboxylique. Cette particularité a été utilisée dans les plusieurs cas qui suivent.
Si l'on souhaite catalyser une réaction chimique, on peut créer une molécule permettant d'abaisser l'énergie de l'état de transition, de la même façon que les enzymes le font. . L'idée sous-jacente est que l'anticorps généré contre l'analogue de l'état de transition doit aussi être efficace contre le véritable état de transition.
Des médicaments et des pesticides ont été créés à partir d'analogues d'état de transition organophosphorés. De la même manière, des produits chimiques dotés de caractéristiques qui vont perturber (gravement à mortellement) l'activité de certaines enzymes ont été produits en tant qu'agent de guerre chimique, notamment durant la guerre froide.
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