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Concept
Triphénylphosphine
Résumé
La triphénylphosphine ou le triphénylphosphane (IUPAC), est un composé organophosphoré de formule P(C6H5)3 - parfois abrégé en PPh3 ou Ph3P. Elle est largement utilisée dans la synthèse de composés organiques et organométalliques. C'est un composé relativement stable qui existe sous la forme d'un solide cristallin à température ambiante et qui se dissout dans les solvants non polaires comme le benzène.
La triphénylphosphine peut être préparée en laboratoire par traitement du trichlorure de phosphore avec le bromure de phénylmagnésium ou le phényllithium. La synthèse industrielle met en jeu la réaction de Friedel-Crafts entre le trichlorure de phosphore et le benzène. La triphénylphosphine peut être recristallisée soit dans l'éthanol chaud soit dans l'isopropanol chaud. Cette purification est parfois conseillée pour enlever l'oxyde de triphénylphosphine, de formule OP(C6H5)3, qui s'est formé par oxydation lente par l'air.
P(C6H5)3 est largement utilisé en synthèse organique. La réaction du P(C6H5)3 sur les halogénoalcanes conduit à des sels phosphoriques appelés aussi sels de phosphonium.
Ces sels réagissent avec des bases fortes (type organométalliques par exemple les organolithiens, ions amidures -NH2− ou hydrure H−, des bases moins fortes pouvant être utilisées dans certains cas) pour former des ylures de phosphore, appelés aussi phosphoranes.
Ces molécules sont utilisées en particulier dans la réaction de Wittig, où, créées in situ, elles réagissent avec des composés carbonylés, aldéhydes ou cétones, pour former des dérivés éthyléniques, voire des alcènes.
La réaction de P(C6H5)3 sur le dichlore donne Cl2P(C6H5)3, créé in situ pour transformer les alcools en dérivés chlorés, formant par la même occasion HCl et un oxyde de tryphénylphosphine O=P(C6H5)3.
La triphénylphosphine est souvent utilisée comme ligand d'un cation métallique pour former un complexe de coordination. Elle se lie à la plupart des métaux de transition, en particulier aux métaux du milieu et de la fin du bloc d comme le palladium, le platine, le ruthénium, le nickel et l'osmium.
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