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Concept
Acide oxaloacétique
Résumé
L'acide oxaloacétique, dont la base conjuguée est l'oxaloacétate, est un acide dicarboxylique de formule . Il s'agit d'une substance cristallisable qui apparaît notamment comme intermédiaire du cycle de Krebs, de la néoglucogenèse, du cycle de l'urée, du cycle du glyoxylate, de la biosynthèse des acides gras, et de celle de certains acides aminés.
L'acide oxaloacétique subit deux déprotonations successives pour conduire au dianion :
pKa = 2,22
pKa = 3,89
À pH élevé, le proton énolisable devient également labile :
−OOC–CO−=CH–COO−, pKa = 13,03
Les formes énoliques de l'oxaloacétate sont particulièrement stables, au point que les isomères cis et trans ont deux températures de fusion distinctes : pour l'isomère cis et pour l'isomère trans.
L'oxaloacétate est produit naturellement de différentes façons. La principale est l’oxydation du L-malate par la malate déshydrogénase à la et dernière étape du cycle de Krebs :
{| align="center"
|- align="center" valign="middle"
| 140px|L-Malate
| + NAD+ NADH + H+ +
| 125px|Oxaloacétate
|- align="center" valign="middle"
| L-Malate
|
| Oxaloacétate
|- align="center" valign="middle"
| colspan="3" bgcolor="ffffd0" | Malate déshydrogénase –
|}
Le L-malate est également lentement oxydé en énol-oxaloacétate −OOC–COH=CH–COO− par la succinate déshydrogénase à travers une réaction de promiscuité, l'énol-oxaloacétate étant ensuite converti en oxaloacétate par l'oxaloacétate tautomérase.
L'oxaloacétate se forme également par condensation du pyruvate avec le bicarbonate et hydrolyse concomitante d'une molécule d'ATP.
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Proximité ontologique
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