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Concept
Acide fumarique
Résumé
L'acide fumarique, ou acide trans-butènedioïque, est un acide dicarboxylique insaturé de formule chimique HOOC–CH=CH–COOH. Il se présente sous la forme d'une poudre blanche cristallisée et inodore, combustible mais faiblement inflammable et faiblement soluble dans l'eau. Il présente une saveur rappelant celle des fruits. C'est l'isomère trans de l'acide maléique : ses deux groupes carboxyle sont en position E (trans) tandis que ceux de l'acide maléique sont en position Z (cis), ce qui le rend plus stable que ce dernier. Ses sels et esters sont appelés fumarates.
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L'acide fumarique a été obtenu pour la première fois en 1892 à partir d'acide succinique. On l'obtient traditionnellement par oxydation du furfural, obtenu à partir du traitement du maïs, à l'aide de chlorate en présence d'un catalyseur à base de vanadium. De nos jours, l'acide fumarique est produit industriellement essentiellement par isomérisation catalytique de l'acide maléique en solution aqueuse à pH faible. L'acide maléique est disponible en abondance par hydrolyse de l'anhydride maléique, lui-même obtenu en grande quantité par oxydation catalytique du benzène ou du butane.
Les propriétés chimiques de l'acide fumarique peuvent être facilement déduites de sa structure chimique. Il s'agit d'un acide faible qui forme des diesters, il peut subir des additions sur sa double liaison carbone-carbone, et est un excellent diénophile.
Il est moins combustible que l'acide maléique, et ne brûle pas dans les conditions qui font déflagrer ce dernier. Il peut être utilisé en milieu éducatif pour illustrer la différence d'enthalpie de formation entre les isomères cis et trans par différence entre les enthalpies de combustion.
L'acide fumarique est le stéréo-isomère E de l'acide maléique.
L'acide fumarique est présent dans les fumeterres, les bolets, les lichens et la mousse d'Islande.
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