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Concept
Phtalocyanine
Résumé
La phtalocyanine, ou , est un composé aromatique macrocyclique de formule chimique . Il s'agit d'un solide bleu ayant de nombreuses applications dans les encres et les peintures ainsi qu'en photoélectricité. Structurellement apparentée aux colorants organiques tels que porphyrines et cyanines, la molécule est constituée de quatre unités isoindole liées par des atomes d'azote. est à géométrie bidimensionnelle formant un système conjugué à π. Cette délocalisation électronique confère à la molécule des propriétés intéressantes à l'origine de ses applications dans les pigments et les teintures. Les complexes métalliques du dianion , base conjuguée de , ont des applications en catalyse, en cellules photovoltaïques organiques et en thérapie photodynamique.
Le pigment de phtalocyanine a été développé dans les années 1930 et est très utilisé aujourd'hui dans la fabrication des peintures. La phtalocyanine se retrouve également dans la composition des disques enregistrables (CD-R / colorant phtalocyanine, couche d’or métallique).
La phtalocyanine et les complexes métalliques dérivés (MPc) tendent à s'agréger et, par conséquent, ont une faible solubilité dans les solvants habituels. Le benzène à dissout moins d'un milligramme de ou de CuPc par litre. et CuPc se dissolvent facilement dans l'acide sulfurique en raison de la protonation des atomes d'azote pontant les cycles pyrrole. De nombreux composés de phtalocyanine sont très stables thermiquement et ne fondent pas mais peuvent être sublimés. Le CuPc se sublime à plus de sous gaz inertes (azote, ). Les complexes de phtalocyanine substitués ont souvent une solubilité bien plus élevée. Ils sont moins stables thermiquement et souvent ne peuvent pas être sublimés. Les phtalocyanines non substituées absorbent fortement la lumière entre , ces matériaux sont donc bleus ou verts. La substitution peut déplacer l'absorption vers des longueurs d'onde plus élevées, en changeant la couleur du bleu pur au vert en incolore (lorsque l'absorption est dans le proche infrarouge).
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