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Concept
Addition électrophile
Résumé
L'addition électrophile est une réaction d'addition en chimie organique, où une liaison π est supprimée par la création de deux liaisons covalentes. Ces réactions sont fortement exo-thermiques et quasi-totales.
thumb|300px|Attirance d'un électrophile par des électrons π
L'addition électrophile se fonde sur l'attirance qu'a un groupement électrophile pour le champ des électrons π d'une double liaison (d'un alcène dans la plupart des cas). Les liaisons π sont en effet bien plus cassables que les liaisons σ.
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Une addition consiste donc à l'appropriation des électrons π par un électrophile qui formera une liaison σ avec l'un des carbones de la double liaison. Dans la majorité des cas, l'addition électrophile sera suivie de l'addition d'un nucléophile.
Cette réaction conduira à un grand nombre de composés, tels que des alcools, thiols, halogénohydrines ou encore époxydes.
L'ajout d'un acide halogénohydrique (chlorhydrique, bromhydrique ou iodhydrique) sur un alcène conduit à la formation d'un composé halogéné. On appelle ce type de réaction hydrohalogénation. L'électrophile H+ réagit sur les électrons π pour conduire à un carbocation intermédiaire. L'ion halogénure restant vient alors attaquer le carbone déficitaire pour finalement former la molécule halogénée. On constate donc que l'addition électrophile est nécessairement suivie d'une addition nucléophile pour stabiliser le carbocation.
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Régiosélectivité : le proton H+ choisira de se positionner sur le carbone permettant de conduire au carbocation le plus stable. Cette règle est connue sous le nom de régiosélectivité de Markovnikov.
Exemple :
Le propylène CH3-CH=CH2 pourra passer par l'intermédiaire CH3-CH2-C+H2 ou CH3-C+H-CH3. Les effets inductifs des méthyles stabilisent le deuxième carbocation. D'après la règle Markovnikov, c'est donc ce dernier qui se formera à quasiment 100 %.
Stéréosélectivité : quelle que soit la configuration de l'alcène de départ (Z ou E lorsque les a≠b≠c≠d), la réaction conduira a un mélange des quatre stéréoisomères (si les deux carbones sont asymétriques) RR, SS, RS et SR, l'halogénure X− attaquant indifféremment le carbocation par un côté ou l'autre.
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