Êtes-vous un étudiant de l'EPFL à la recherche d'un projet de semestre?
Travaillez avec nous sur des projets en science des données et en visualisation, et déployez votre projet sous forme d'application sur Graph Search.
Concept
Réaction d'addition
Résumé
Une réaction d'addition est un type de réaction organique où au moins deux molécules se combinent pour en former une autre, plus grande. Les réactions d'addition sont conditionnées par la possession par les composés chimiques concernés de liaisons multiples, les éventuelles liaisons triples devenant des liaisons doubles ou simples, les liaisons doubles devenant des liaisons simples.
Cette réaction est l'inverse des réactions d'élimination, formant parfois avec ces dernières un couple, comme c'est le cas pour l'hydratation d'un alcène en alcool (chimie) (addition), et la déshydratation d'un alcool en alcène (élimination).
Ces réactions ont lieu entre des hydrocarbures insaturés (alcène, alcyne), des dérivés d'acide carboxylique (esters, amides, halogénures d'acyle, anhydrides d'acide, etc.), des composés carbonylés (aldéhydes, cétones) ou des imines qui vont donc perdre une liaison multiple, et une molécule symétrique (dihydrogène H-H, dihalogène X-X) ou asymétrique (halogénure d'hydrogène H-X, eau HO-H) qui va être scindée en deux, chaque partie étant additionnée sur un des atomes formant la liaison multiple.
On rencontre aussi des réactions d'addition dans les processus de polymérisation où elles sont appelées polyadditions.
Il existe deux grands types d'additions polaires, l'addition électrophile et l'addition nucléophile, et une de type d'addition apolaire, l'addition radicalaire.
Addition de dihydrogène sur un alcyne. Les réactions d'addition de dihydrogène sont aussi appelées hydrogénation. On utilise en général pour ces réactions un catalyseur, ici un catalyseur hétérogène, le palladium sur carbone (Pd/C).
Addition de chlorure d'hydrogène sur un alcène
Les aldéhydes et les cétones peuvent réagir avec les alcools par une réaction catalysée par les acides appelés acétalisation; par une première réaction d'addition, ils forment un hémiacétal, et si le composé réagit une seconde fois avec une autre molécule d'alcool, ils forment alors un acétal ou cétal (selon le composé initial), avec cette fois élimination d'une molécule d'eau.
Source officielle
À propos de ce résultat
Cette page est générée automatiquement et peut contenir des informations qui ne sont pas correctes, complètes, à jour ou pertinentes par rapport à votre recherche. Il en va de même pour toutes les autres pages de ce site. Veillez à vérifier les informations auprès des sources officielles de l'EPFL.
Concepts associés (16)
Règle de Markovnikov
La règle de Markovnikov est une loi utilisée en chimie organique pour prédire, lors d'une réaction d'addition sur un alcène, le produit majoritaire parmi les différents produits possibles. Elle a été formulée par le chimiste russe Vladimir Markovnikov en 1869. Lors de l'addition d'un composé du type sur une double liaison carbone-carbone, le produit majoritaire est celui issu du carbocation le plus stable formé lors de l'étape cinétiquement déterminante d'addition électrophile.
Imine
Une imine est un composé organique caractérisé par une double liaison carbone-azote. De plus, l'azote est lié grâce à son troisième électron de valence à un second groupe alkyle ou à un hydrogène. Les imines sont des analogues aux composé carbonylés (aldéhydes et cétones), où l'oxygène est remplacé par un groupe NR. Lorsque R = H, le composé est une imine primaire, et lorsqu'il s'agit d'un hydrocarbyle (alkyle, aryle, etc.), c'est une imine secondaire. Les imines secondaires sont aussi appelées bases de Schiff (au sens large).
Réaction péricyclique
En chimie organique, une réaction péricyclique est une réaction dans laquelle une réorganisation concertée des liaisons passe par un ensemble cyclique d'atomes (comprenant souvent six atomes) liés en permanence. L'état de transition possède une géométrie cyclique. Les réactions péricycliques sont généralement des réactions de réarrangement. On distingue : les cycloadditions ; les réactions chélotropes ; les réactions électrocycliques ; les transpositions sigmatropiques ; les réactions de transfert de groupe ; les réactions dyotropiques.