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Concept
Triflate
Résumé
right|redresse=.67|vignette|Triflate organique
L'ion triflate ou trifluorométhylsulfonate CF3SO3− (abrégé TfO-) est la base conjuguée de l'acide trifluorométhanesulfonique (acide triflique) CF3SO3H (abrégé TfOH), un superacide mille fois plus fort que l'acide sulfurique concentré. Ces deux espèces ont la faculté de résister aux réactions d'oxydo-réduction. L'anion triflate est un nucléophile très faible.
Le triflate de cuivre(II) est un catalyseur de la condensation de Mannich. Il peut aussi catalyser la réaction de Friedel-Crafts.
Le triflate d'argent trouve de nombreuses applications en synthèse organique. Comme catalyseur, il est très efficace pour la cyclopropanation d'alcynes internes , ou l'addition intramoléculaire d'un groupement alcool ou acide carboxylique à un alcène pour former des éthers cycliques ou des lactones. Le triflate d'argent peut réagir avec la sym-collidine pour former le triflate d'argent bis(sym-collidine) qui, par réaction avec le dibrome, forme le triflate de bromonium bis(sym-collidine), un réactif qui permet d'ouvrir le 6-méthoxy-1-tétralol.
Le triflate de gallium, qui se prépare par réaction à reflux d'un excès d'acide triflique avec du gallium ou du chlorure de gallium, est un acide de Lewis stable dans l'eau. Ainsi il est possible de l'utiliser pour des réactions de chimie verte.
Les triflates d'arènediazonium sont des composés relativement stables. Ils peuvent ainsi remplacer perchlorates et tétrafluoroborates.
Les liquides ioniques utilisant l'anion triflate ne sont pas hydrolysables contrairement aux anions tétrafluoroborates et hexafluorophosphates. Ils ont ainsi trouvé de nombreuses applications en chimie.
Les esters de l'acide triflique sont aussi appelés triflates (par exemple triflate de méthyle, CF3SO3CH3 ou triflate de triméthylsilyle, TMSOTf). La conversion d'un alcool en ester triflique se nomme triflation.
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