Un acide boronique est un acide borique substitué par un groupe alkyle ou aryle. Ces composés contiennent donc une liaison carbone-bore et appartiennent à la classe plus large des organoboranes.
Les acides boroniques agissent comme des acides de Lewis. Leur caractéristique unique est qu'ils sont capables de former de façon réversible des complexes covalents avec les oses, les acides aminés, les acides hydroxamiques, etc., molécules possédant des groupes base de Lewis donneurs (alcool, amine, carboxylate) substitués (1,2) (vicinaux) ou occasionnellement (1,3).
Le pKa des acides boroniques est en général proche de 9, mais certains peuvent former des boronates tétraédriques et ont un pKa d'environ 7.
Ils sont utilisés de façon occasionnelle dans le domaine de la reconnaissance moléculaire pour se lier à des saccharides pour la détection fluorescente ou le transport sélectif de saccharides à travers les membranes.
Les acides boroniques sont largement utilisés en chimie organique comme blocs de construction chimiques et intermédiaires, principalement dans le couplage de Suzuki. Un concept-clé dans leur chimie est la transmétallation de ses résidus organiques avec un métal de transition.
Le bortézomib qui possède un groupe acide boronique est un médicament utilisé en chimiothérapie. L'atome de bore de cette molécule est une sous-structure clé car à travers elle certains protéasomes qui dégraderait des protéines sont bloqués.
Beaucoup d'acides boroniques stables dans l'air sont disponibles dans le commerce. Une de leurs caractéristiques est leur haut point de fusion. Comme les acides boroniques perdent facilement une molécule d'eau pour former des anhydres trimériques, les échantillons vendus dans le commerce contiennent souvent ces anhydres, mais cela n'affecte pas leur réactivité.
Les acides boroniques peuvent être obtenus par différentes méthodes. La méthode la plus commune est de faire réagir des composés organométalliques à base de lithium (organolithiens) ou de magnésium (réactifs de Grignard) avec des esters de borate.
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right|redresse=.67|vignette|Triflate organique L'ion triflate ou trifluorométhylsulfonate CF3SO3− (abrégé TfO-) est la base conjuguée de l'acide trifluorométhanesulfonique (acide triflique) CF3SO3H (abrégé TfOH), un superacide mille fois plus fort que l'acide sulfurique concentré. Ces deux espèces ont la faculté de résister aux réactions d'oxydo-réduction. L'anion triflate est un nucléophile très faible. Le triflate de cuivre(II) est un catalyseur de la condensation de Mannich. Il peut aussi catalyser la réaction de Friedel-Crafts.
Les composés organoborés sont une classe de composés organiques comportant au moins une liaison entre un atome de carbone et un atome de bore. Le terme « organoborane » est parfois utilisé comme synonyme de composé organoboré, mais il est aussi utilisé dans un sens plus restreint pour désigner les seuls dérives alkylés ou arylés du borane (BH3), comme les trialkylboranes (BR3). Parmi les autres grandes familles des composés organoborés, on compte les acides boroniques et les esters boroniques Organoboran.
La réaction de Suzuki, réaction de Suzuki-Miyaura ou couplage de Suzuki-Miyaura est une réaction de couplage et utilisée en chimie organique dans laquelle un groupe aryle et un deuxième groupe aryle se condensent pour donner une seule molécule. Généralement, cette réaction utilise un acide boronique réagissant avec un dérivé halogéné, tel un brome ou un iode avec un catalyseur au palladium. Cette réaction chimique a été publiée pour la première fois en 1979 par Akira Suzuki (鈴木章) (qui a reçu le prix Nobel de chimie en 2010 pour cette découverte) et Norio Miyaura (宮浦憲夫).
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