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Concept
Carbonylation
Résumé
La carbonylation est une réaction chimique d'introduction de monoxyde de carbone (CO) dans un composé organique ou inorganique. Le monoxyde de carbone étant suffisamment réactif et disponible en quantité, il est largement utilisé comme réactif dans l'industrie chimique pour, notamment, cette réaction.
Walter Reppe définit ce terme pour un certain nombre de réactions qu'il a découvertes dans les années 1930. Depuis lors, ce terme est utilisé pour toutes les réactions impliquant l'introduction du monoxyde de carbone sur une molécule organique à l'aide d'un catalyseur.
Les réactions de carbonylation peuvent être classées en trois groupes :
Les réactions de Reppe
Les réactions de Reppe sont les plus générales et consistent en la réaction de monoxyde de carbone CO avec un substrat organique en présence d'un catalyseur de type carbonyle de métal. La plupart de ces réactions nécessite la présence de nucléophiles contenant un atome d'hydrogène acide.
L'hydroformylation
Cette réaction consiste en la synthèse d'aldéhydes et d'alcools à partir d'alcènes, d'hydrogène et de monoxyde de carbone CO.
La carbonylation de Koch
La carbonylation d'alcènes, d'alcools ou d'aldéhydes en présence comme catalyseur d'un acide fort ou d'un superacide — tels que l'acide sulfurique , le mélange d'acide phosphorique et de trifluorure de bore , ou encore le mélange acide fluorhydrique HF et pentafluorure d'antimoine donnant de l'acide fluoroantimonique — est connue sous le nom de synthèse de Koch ou encore réaction de Koch-Haaf. Les principaux produits sont des acides carboxyliques.
La carbonylation nécessite des pressions et des températures de travail élevées. Pour rendre ces voies de synthèse économiquement intéressantes, l'usage de catalyseurs est nécessaire pour ramener les conditions à des valeurs acceptables du point de vue industriel.
Les catalyseurs métalliques ont rendu possible le développement de procédés industriels. Les plus efficaces sont le fer Fe, le cobalt Co, le nickel Ni, le ruthénium Ru, le rhodium Rh, le palladium Pa, le platine Pt, le cuivre Cu et l'iridium Ir.
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