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Concept
Oxazépam
Résumé
L' est un composé organique de la famille des benzodiazépines, commercialisé comme médicament. Comme toutes les molécules de cette famille, il possède des propriétés anxiolytiques, hypnotiques et sédatives, anticonvulsivantes, et myorelaxantes, mais il est surtout utilisé comme anxiolytique pour limiter les effets gênants de l'anxiété, et parfois comme hypnotique dans le traitement à court terme de l'insomnie lorsque d'autres traitements, notamment les règles hygiénodiététiques, ont échoué.
C'est un métabolite actif d'un large éventail d'autres benzodiazépines, telles que le diazépam, le kétazolam, le témazépam, le chlordiazépoxide, le démoxazépam, l'halazépam, le médazépam, le prazépam, le pinazépam et le clorazépate.
Cette substance médicamenteuse est apparue dans les années 1960.
Étant elle-même un produit du métabolisme d'autres composés dont le diazépam et le témazépam, elle fut l'une des premières à être fabriquées alors que cette classe de médicaments était en plein développement. Comparé à d'autres substances introduites plus tard telles que l'alprazolam, elle est d'une puissance modérée.
Les laboratoires Roche (entreprise) et Wyeth ont travaillé sur les dérivés "3-hydroxy-benzodiazépines". Wyeth a découvert et breveté en premier la structure et l'activité biologique de l'oxazépam commercialisé en 1965 aux États-Unis.
La molécule présente un cycle benzène ou cycle A (benzo) et deux atomes d'azote (diaza) faisant partie de l'hétérocycle azoté à 7 atomes (azépine) ou cycle B. Un autre cycle phényl se trouve en position 5 du cycle azoté.
L'halogène en position 7 du cycle A favorise l'activité anxiolytique.
La suppression de la double liaison de l'azote en position 4 du cycle B diminue l'activité.
Le groupement OH en position 3 du cycle B fait augmenter la polarité de la molécule, favorise la glucuronoconjugaison et une élimination plus rapide.
La structure rigide en son centre peut présenter des groupements hydrophobes à sa surface dans les 3 dimensions de l'espace.
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