Concept
Réarrangement de Hofmann
Concepts associés (6)
Schmidt reaction
In organic chemistry, the Schmidt reaction is an organic reaction in which an azide reacts with a carbonyl derivative, usually an aldehyde, ketone, or carboxylic acid, under acidic conditions to give an amine or amide, with expulsion of nitrogen. It is named after Karl Friedrich Schmidt (1887–1971), who first reported it in 1924 by successfully converting benzophenone and hydrazoic acid to benzanilide. The intramolecular reaction was not reported until 1991 but has become important in the synthesis of natural products.
Réarrangement de Curtius
Le réarrangement de Curtius (ou réaction de Curtius ou dégradation de Curtius) est une réaction chimique dans laquelle un azoture d'acyle se réarrange en isocyanate. Elle tient son nom du chimiste allemand Theodor Curtius qui l'a décrite en 1890. Les acides carboxyliques (1) peuvent facilement être convertis en azotures d'acyles (3) sous l'action de l'azoture de diphénylphosphoryle — DPPA — (2). L'isocyanate issu du réarrangement peut alors être piégé par une grande variété de nucléophiles.
Isocyanate
Un isocyanate est un ion de formule −N=C=O, base conjuguée de l'acide isocyanique, qui peut former des sels tel l'isocyanate de sodium, et des composés chimiques portant le groupe fonctionnel isocyanate -N=C=O. Les composés isocyanates sont une ressource importante de divers secteurs industriels : papier, textile, adhésif, isolation (mousse polyuréthane). Selon leur structure, les isocyanates organiques sont classés en séries aliphatiques, alicycliques et aromatiques. Ces derniers sont plus rigides et plus réactifs que les premiers.
Carbamate
Les carbamates ou uréthanes sont une famille de composés organiques porteur d'une fonction R-HN-(C=O)O-R'. Il s'agit en fait des esters substitués de l'acide carbamique ou d'un amide substitué. Le groupe fonctionnel carbamate peut être formé lorsqu'une molécule de dioxyde de carbone ou un dérivé carbonate réagit avec la terminaison amino d'une chaîne de peptides ou le groupe aminé d'un acide aminé, y ajoutant un groupe COO− et libérant un proton (ion H+). "R" indique le radical d'atomes attachés à l'autre extrémité de la molécule d'azote du groupe amino.
Amide
thumb|Structure générale des amides Un amide est un composé organique dérivé d'un acide carboxylique. Un amide possède un atome d'azote lié à son groupe carbonyle. Les amides sont un groupe important en biochimie, parce qu'ils sont responsables de la liaison peptidique entre les différents acides aminés qui forment les protéines. Comme certaines autres familles de composés organiques (alcools, amines, etc.
Amine (chimie)
vignette|100px|Structure de l'ammoniac. Une amine est un composé organique dérivé de l'ammoniac dont au moins un atome d'hydrogène a été remplacé par un groupe carboné. Si l'un des atomes de carbone lié à l'atome d'azote (N) fait partie d'un groupe carbonyle, la molécule appartient à la famille des amides. Découvertes en 1849 par Wurtz, les amines furent initialement appelées « alcaloïdes artificiels ». On parle d'amine primaire, secondaire ou tertiaire selon qu'il y a un, deux ou trois radicaux (ou groupes) liés à l'atome d'azote.