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Concept
Doxorubicine
Résumé
La 'doxorubicine, ou hydroxydaunorubicine, également connue sous le nom commercial d’Adriamycin', est un médicament anticancéreux utilisé dans la chimiothérapie du cancer.
Cette molécule appartient à la famille des anthracyclines et est produite par des bactéries du genre Streptomyces. Au sein des molécules utilisées en chimiothérapie, elle fait partie des antibiotiques antinéoplasiques.
Comme les autres anthracyclines, il s'agit d'un agent intercalant qui entre dans l'espace entre les paires de bases de l'ADN. De plus, ces molécules sont des inhibiteurs des ADN topoisomérases de type II, enzymes impliquées dans le maintien de la structure tridimensionnelle de l'ADN lors des phénomènes de transcription et de réplication. Les complexes brins d'ADN/topoisomérase seront stabilisés empêchant ainsi la réplication de l'ADN.
En 1963, deux groupes de scientifiques français travaillant chez Rhône-Poulenc à Vitry-sur-Seine et italiens travaillant à Milan chez Farmitalia, entreprise paritaire entre Montecatini et Rhône-Poulenc, isolent indépendamment à partir de deux souches différentes de Streptomyces (cerulorubidus et peucetius) la rubidomycine A nommée rubidomycine par les français en raison de sa couleur rubis et daunomycine par les italiens, noms fusionnés ensuite en 1968 en daunorubicine.
En 1980, est brevetée la synthèse de doxorubicine à partir de la daunorubicine.
La doxorubicine, comme toutes les anthracyclines, peut s'intercaler entre deux paires de bases d'ADN, préférentiellement entre deux bases G-C à la suite de la formation de liaisons hydrogène spécifiques entre la doxorubicine et la guanine.
La courbe d'élimination plasmatique du produit est triphasique avec une phase initiale rapide, d'une demi-vie d'environ 5 minutes et une phase terminale lente, d'une demi-vie d'environ 36 heures. La doxorubicine est éliminée essentiellement par l'excrétion biliaire sous forme de produit inchangé et de métabolites (40 à 50 % de la dose en 7 jours). L'excrétion urinaire est négligeable (environ 10 % de la dose, principalement sous forme de produit inchangé).
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