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Concept
Composé organosulfuré
Résumé
Un composé organosulfuré est un composé organique qui comporte au moins un atome de soufre.
Les composés organosulfurés sont souvent associés à une mauvaise odeur mais beaucoup de composés les plus doux sont des dérivés organosulfurés. Le soufre étant très important dans la chimie du vivant, ces composés sont très abondants dans la nature. Deux des vingt acides aminés sont des composés organosulfurés. Les combustibles fossiles comme le pétrole, le charbon et le gaz naturel, produits par la fossilisation d'êtres vivants, contiennent ainsi toujours des composés organosulfurés et leur élimination est un des enjeux majeurs de leur raffinage.
Le soufre fait partie du groupe des chalcogènes avec l'oxygène et il est attendu que les composés organosulfurés aient des similarités avec les composés oxo correspondants, ce qui est vrai dans une certaine mesure. Formellement, dans tout composé comportant un ou plusieurs atomes d'oxygène, celui-ci peut être remplacé par du soufre pour donner un composé organosulfuré.
Le test chimique classique pour la détection de composés soufrés est la méthode halogène de Carius.
Les composés organosulfurés peuvent être classés en fonction du groupe fonctionnel comportant le soufre ; ils sont listés ci-dessous par ordre décroissant de leur occurrence.
Les thioéthers sont caractérisés par une liaison C-S-C. Ils sont aussi appelés « sulfure », par exemple (CH3)2S = sulfure de diméthyle ou thioéther méthylique. La liaison C-S est plus longue parce que l'atome de soufre est plus gros, et plus faible qu'une liaison carbone-oxygène. En moyenne, les longueurs de liaison dans les composés soufrés sont de pour la liaison simple C-S dans le méthanethiol à dans le thiophène. L'énergie de dissociation de la liaison C-S pour le méthanethiol est de () à comparer aux () de la liaison C-H dans le méthane et quand l'hydrogène est remplacé par un groupe méthyle (sulfure de diméthyle), cette énergie décroit à ().
La liaison simple C-O est plus courte que la liaison C-C.
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