Catalyse acide ou basique

Résumé

Une catalyse acide ou une catalyse basique est la catalyse d'une réaction chimique par un acide ou une base. Dans ces réactions, l'acide est souvent un ion hydronium (« proton ») et la base un ion hydroxyde. On peut citer parmi les réactions typiquement catalysées par transfert de proton les estérifications et les aldolisations. Dans ces réactions, l'acide conjugué du groupe carbonyle est un meilleur électrophile que le groupe carbonyle en lui-même. Ces catalyses peuvent être de deux types : catalyse spécifique et catalyse générale. Cinétique Catalyse spécifique En catalyse acide spécifique dans un solvant S, la vitesse de réaction est proportionnelle à la concentration en molécules de solvant protonées SH+. L'acide catalyseur (AH) ne contribue en lui-même qu'à accélérer la réaction en déplaçant l'équilibre chimique entre les formes S, AH et SH+, favorisant cette dernière. :S + AH → SH+ + A− Par exemple en solution aqueuse tamponnée, la vitesse de réaction

Source officielle

https://fr.wikipedia.org/wiki/Catalyse_acide_ou_basique

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The dilemma between acid and base catalysis in the synthesis of benzimidazole from o-phenylenediamine and carbon dioxide

Alexy Robert Bonnin, Paul Joseph Dyson, Martin Hulla, Simon Nussbaum

The tandem synthesis of benzimidazole and other azoles can be achived by the N-formylation of ortho-substituted anilines followed by a cyclization reaction. However, CO2-based N-formylations with hydrosilane reducing agents are base catalyzed whereas the cyclization reaction is acid catalyzed. The mismatch in catalytic conditions means that only one of the steps can be catalyzed in a single pot reaction. While the N-formylation reaction is frequently the target of catalyst development, the cyclization reaction requires comparably much harsher reaction conditions. Identification of these difficulties lead us to the development of a one-pot, two-step synthesis of benzimidazole under mild reaction conditions employing acid catalysts.

2019

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Formal Homo-Nazarov and Other Cyclization Reactions of Activated Cyclopropanes

Fides Benfatti, Filippo De Simone, Tanguy Jean Daniel Saget, Jérôme Waser

The Nazarov cyclization of divinyl ketones gives access to cyclopentenones. Replacing one of the vinyl groups by a cyclopropane leads to a formal homo-Nazarov process for the synthesis of cyclohexenones. In contrast to the Nazarov reaction, the cyclization of vinyl-cyclopropyl ketones is a stepwise process, often requiring harsh conditions. Herein, we describe two different approaches for further polarization of the three-membered ring of vinyl-cyclopropyl ketones to allow the formal homo-Nazarov reaction under mild catalytic conditions. In the first approach, the introduction of an ester group α to the carbonyl on the cyclopropane gave a more than tenfold increase in reaction rate, allowing us to extend the scope of the reaction to non-electron-rich aryl donor substituents in the β position to the carbonyl on the cyclopropane. In this case, a proof of principle for asymmetric induction could be achieved using chiral Lewis acid catalysts. In the second approach, heteroatoms, especially nitrogen, were introduced β to the carbonyl on the cyclopropane. In this case, the reaction was especially successful when the vinyl group was replaced by an indole heterocycle. With a free indole, the formal homo-Nazarov cyclization on the C3 position of indole was observed using a copper catalyst. In contrast, a new cyclization reaction on the N1 position was observed with Brønsted acid catalysts. Both reactions were applied to the synthesis of natural alkaloids. Preliminary investigations on the rationalization of the observed regioselectivity are also reported.

2011

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Catalytic Formal Homo-Nazarov Cyclization

Julien Alexandre Andres, Filippo De Simone, Riccardo Torosantucci, Jérôme Waser

The first catalytic method for the cyclization of vinyl-cyclopropyl ketones (formal homo-Nazarov reaction) is reported. Starting from activated cyclopropanes, heterocyclic and carbocyclic compounds were obtained under mild conditions using Brønsted acid catalysts. Preliminary investigation of the reaction mechanism indicated a stepwise process.

American Chemical Society2009

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