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Concept
Méthadone
Résumé
La méthadone est un opioïde analgésique synthétisé en 1937 par les Allemands et de chez I.G. Farben qui cherchaient un analgésique de synthèse qui serait si possible d'un emploi plus aisé au cours d'une intervention chirurgicale et aurait de plus un moindre potentiel d'addiction. La molécule de méthadone a un centre stéreogène – le C6 qui porte 4 substituants différents – induisant une chiralité de la méthadone, elle se présente donc sous forme de deux énantiomères :
(R)-méthadone
(S)-méthadone
qui sont différenciables par leur pouvoir rotatoire opposé. La forme utilisée en thérapie est le racémique, c'est-à-dire le mélange 50:50 des deux formes.
La méthadone est, entre autres usages, utilisée depuis 1960 comme substitut des opiacés chez les consommateurs d'héroïne sous l'impulsion de Mary Jeanne Kreek, Vincent Dole et Marie Nyswander. Son utilisation comme substitut est légale en France depuis 1995. En général, le mélange des isomères D et L est utilisé, ceci bien que l'activité recherchée soit due presque entièrement à la forme L. En tant qu'analgésique narcotique, la méthadone est utilisée pour soulager des douleurs sévères.
Suivant les législations en vigueur par pays, la prescription médicale de méthadone peut être soumise aux lois sur la prescription de substances psychotropes.
La méthadone racémique, un mélange de ses deux formes énantiomères optiquement actives, la R - (-) - méthadone et la S - (+) - méthadone (également appelée lévo-méthadone et dextro-méthadone) a d'abord été synthétisée en Allemagne avant le début de la Deuxième Guerre mondiale. En 1945, les chercheurs de Hoechst isolent la lévo-méthadone (utilisant un processus difficile et coûteux) ; cette forme a une activité analgésique beaucoup plus grande que la forme racémique. À la fin des années 1940, Eli Lilly (qui a acheté le brevet de la méthadone en tant que réparation de guerre pour la somme modique d'un dollar) confirme la supériorité analgésique de la lévo-méthadone.
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Concepts associés (68)
Opioïde
Un opioïde est une substance psychotrope de synthèse (fentanyl) ou naturelle (opiacés qui agissent sur les récepteurs aux peptides opioïdes) dont les effets sont similaires à ceux de l'opium sans y être chimiquement apparentés. Les opioïdes exercent leurs effets par stimulation directe ou indirecte des récepteurs opiacés, qui sont surtout logés dans les systèmes nerveux central et parasympathique. Les récepteurs de ces organes servent de médiateurs à la fois aux effets bénéfiques et néfastes des opioïdes.
Méthadone
La méthadone est un opioïde analgésique synthétisé en 1937 par les Allemands et de chez I.G. Farben qui cherchaient un analgésique de synthèse qui serait si possible d'un emploi plus aisé au cours d'une intervention chirurgicale et aurait de plus un moindre potentiel d'addiction. La molécule de méthadone a un centre stéreogène – le C6 qui porte 4 substituants différents – induisant une chiralité de la méthadone, elle se présente donc sous forme de deux énantiomères : (R)-méthadone (S)-méthadone qui sont différenciables par leur pouvoir rotatoire opposé.
Héroïne
L’héroïne, diamorphine ou diacétylmorphine, est un composé hétérocyclique à cinq noyaux d'origine semi-synthétique de la sous-classe des morphinanes. Cette substance psychotrope est utilisée pour ses très puissants effets analgésiques et euphorisants. C'est aussi l'une des plus toxico-dépendante, accoutumante, dangereuse (par les risques fréquents de surdosage) et destructrice de toutes les drogues. Découverte par Charles Romley Alder Wright en 1874, c'est un opioïde obtenu par acétylation de la morphine, le principal alcaloïde issu du latex du pavot à opium.