Concept
Terpénoïde
Concepts associés (19)
Terpène
Les terpènes (de l'allemand Terpen provenant de « das Terpentin », la térébenthine) sont une classe d'hydrocarbures, produits par de nombreuses plantes, en particulier les conifères. Ce sont des composants majeurs de la résine et de l'essence de térébenthine produite à partir de résine. Les terpènes sont des métabolites secondaires qui se rencontrent également chez les métazoaires (phéromones et hormones sesquiterpéniques des hexapodes, diterpènes d'organismes aquatiques (cnidaires, éponges)).
Isoprène
Lisoprène, terme forgé en 1860 par le chimiste sans explication à partir du préfixe iso- (« égal ») et de la contraction de pr(opyl)ène, est un synonyme commun du composé chimique 2-méthylbut-1,3-diène. C'est un des quatre isomères du pentadiène qui possède des doubles liaisons conjuguées. À température ordinaire, c’est un liquide incolore volatil et odorant, facilement inflammable susceptible de former des mélanges explosifs avec l'air. Il est soluble dans l'alcool, l'acétone et le benzène.
Caroténoïde
vignette|Structure de l'apocaroténal, un dérivé de caroténoïde. vignette|Les différentes variétés de carottes, comme d'autres légumes, doivent leurs couleurs notamment à divers caroténoïdes. Le terme de caroténoïde regroupe les molécules des familles des carotènes et des xanthophylles, aussi appelés tétraterpènoides. Les caroténoïdes sont des pigments plutôt orange et jaunes répandus chez de très nombreux organismes vivants. Liposolubles, ils sont en général facilement assimilables par les organismes.
Plante
Les plantes (Plantae) sont des organismes photosynthétiques et autotrophes, caractérisés par des cellules végétales. Elles forment l'un des règnes des Eukaryota. Ce règne est un groupe monophylétique comprenant les plantes terrestres. La science des plantes est la botanique, qui dans son acception classique étudie aussi les algues et les cyanobactéries (qui n'appartiennent pas au règne des Plantae). L'ancien « règne végétal » n'existe plus dans les classifications modernes (cladistes ou évolutionnistes).
Produit naturel
droite|vignette|Le paclitaxel (Taxol) est un produit naturel dérivé de l'if. Un produit naturel est un composé chimique ou une substance produite par un organisme vivant, c'est-à-dire qui se trouve dans la nature. Au sens le plus large, un produit naturel est toute substance produite par la vie. Les produits naturels peuvent également être préparés par synthèse chimique (semi-synthèse et synthèse totale) et ont joué un rôle central dans le développement du domaine de la chimie organique en fournissant des cibles synthétiques difficiles.
Isopentényl-pyrophosphate
L’isopentényl-pyrophosphate (IPP) est un composé chimique de formule CH2=C(CH3)–CH2–CH2–O–POO−–O–PO(O−)2. C'est un intermédiaire de la voie du mévalonate, une voie métabolique de biosynthèse du diméthylallyl-pyrophosphate et de l'isopentényl-pyrophosphate, précurseurs notamment des terpènes, terpénoïdes et stéroïdes. Il est formé à partir d'acétyl-CoA et d'acide mévalonique. Il peut ensuite être isomérisé en diméthylallyl-pyrophosphate par l'isopentényle diphosphate delta-isomérase. upright=1.
Voie du mévalonate
upright=1.75|vignette| Réactions de la voie du mévalonate et de biosynthèses subséquentes indiquant les enzymes cibles des statines et des bisphosphonates. La voie du mévalonate, ou voie de l'acide mévalonique, également appelée voie de l'HMG-CoA réductase, est la voie métabolique de biosynthèse de et du chez tous les eucaryotes supérieurs et la plupart des bactéries. Il existe une alternative à cette voie chez les plantes, certains protozoaires et la plupart des bactéries (dans ce cas à côté de la voie du mévalonate) appelée voie du méthylérythritol phosphate.
Diméthylallyl-pyrophosphate
Le diméthylallyl-pyrophosphate (DMAPP) est un composé chimique de formule semi-développée (CH3)2C=CH–CH2–O–POO−–O–PO(O−)2. C'est un isomère de l'isopentényl-pyrophosphate (IPP). Il est présent dans à peu près toutes les formes de vie. C'est un intermédiaire de la voie du mévalonate, une voie métabolique de biosynthèse du diméthylallyl-pyrophosphate et de l'isopentényl-pyrophosphate, précurseurs notamment des terpènes, terpénoïdes et stéroïdes.
Géranyl-pyrophosphate
Le géranyl-pyrophosphate (GPP) est le précurseur des monoterpènes comme le menthol, le camphre, le limonène, le géraniol, le citral, etc. Il a dix atomes de carbone. Il est constitué d'une polymérisation de deux unités d'isoprènes. C'est un intermédiaire de la voie du mévalonate, une voie métabolique de biosynthèse du diméthylallyl-pyrophosphate et de l'isopentényl-pyrophosphate, précurseurs notamment des terpènes, terpénoïdes et stéroïdes. upright=1.75|centre|vignette| Voie du mévalonate. upright=1.
Monoterpène
Les monoterpènes sont une classe de terpènes constitués de deux molécules d’isoprène et ont pour formule de base (C5H8)2. Ils peuvent être linéaires ou contenir des cycles, la présence d'atomes d'oxygène n'est pas exclue. Les monoterpènes sont avec les sesquiterpènes, un des éléments principaux des essences végétales aromatiques appelées huiles essentielles. Par exemple : camphre, géraniol, menthol, limonène, citral. On peut trouver des monoterpènes dans plus de deux mille plantes de soixante familles différentes.