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Concept
Terpène
Résumé
Les terpènes (de l'allemand Terpen provenant de « das Terpentin », la térébenthine) sont une classe d'hydrocarbures, produits par de nombreuses plantes, en particulier les conifères. Ce sont des composants majeurs de la résine et de l'essence de térébenthine produite à partir de résine. Les terpènes sont des métabolites secondaires qui se rencontrent également chez les métazoaires (phéromones et hormones sesquiterpéniques des hexapodes, diterpènes d'organismes aquatiques (cnidaires, éponges)).
Les terpènes ne sont pas formés à partir de l'isoprène C5H8 bien qu'ils aient pour formule de base des multiples de celle-ci, c'est-à-dire (C5H8)n : ils sont formés à partir d'isopentényl-pyrophosphate (IPP) qui réagit avec une molécule en : diméthylallyl-pyrophosphate (DMAPP), géranyl-pyrophosphate (GPP), géranylgéranyl-pyrophosphate (GGPP) En revanche, l'isoprène est facilement obtenu par dégradation des terpènes.
Leur squelette de carbone est constitué d'unités isopréniques mises bout à bout, c'est ce que l'on appelle la règle de l'isoprène. Ces squelettes peuvent être arrangés de façon linéaire ou bien former des cycles.
En fonction du nombre n (entier) d'unités pentacarbonées (en C) ramifiées, on peut distinguer pour :
n = 1 : l'isoprène;
n = 2 : les monoterpènes (C10H16). Ce sont les plus communs et comptent de nombreux isomères ;
n = 3 : les sesquiterpènes (C15H24) ;
n = 4 : les diterpènes (C20H32) ;
n = 5 : les sesterterpènes (C25H40) ;
n = 6 : les triterpènes (C30H48) ;
n = 8 : les tétraterpènes (C40H64). Le carotène, un important pigment de photosynthèse végétal, fait partie de cette famille de terpènes ;
n > 8 : les polyterpènes, tels que le caoutchouc naturel ou le gutta-percha.
Des matières aussi diverses que le caoutchouc, la vitamine A1 ou le cholestérol sont construits essentiellement de « briques » isopréniques.
Parmi les terpènes les plus importants, on trouve :
l'α-pinène ;
le β-pinène ;
le 3-carène ;
le limonène ;
le carotène.
En revanche, les caroténoïdes comme la lutéine, comportant des atomes d'oxygène, ne sont pas à proprement parler des terpènes, mais des terpénoïdes.
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