Organosodique

Un organosodique est un composé organométallique contenant une liaison carbone-sodium. Les applications de ce type de ce composé sont limitées, car en concurrence avec les organolithiens qui sont disponibles dans le commerce et dont la réactivité est plus facile à gérer. Le principal organosodique d'importance commerciale est le cyclopentadiénure de sodium. Le tétraphénylborate de sodium peut aussi être catégorisé dans les organosodiques car à l'état solide le sodium est lié aux groupes aryles. Comme tous les organométalliques du groupe 1, les organosodiques sont caractérisés par une forte polarité (l'électronégativité du carbone étant de 2,55 contre 0,93 pour le sodium, 0,98 pour le lithium, 0,82 pour le potassium et le rubidium) ce qui rend le carbone nucléophile. Leur nature carbanionique peut être minimisée par résonance, par exemple en les substituant avec un groupe phényle comme pour le Ph3CNa. La méthode traditionnelle pour préparer un organosodique implique une déprotonation. On obtient ainsi le cyclopentadiénure de sodium par traitement du cyclopentadiène avec du sodium métallique : 2 Na + 2 ⟶ 2 Na() + . Le trityl sodium peut lui être obtenu par échange métal-halogène. On fait ainsi réagir le chlorure de trityle avec le sodium métallique : Ph3CCl + 2 Na → Ph3CNa + NaCl. Le sodium peut aussi réagir avec des hydrocarbures aromatiques polycycliquess par réduction monoélectronique. Avec des solutions de naphtalène, il forme des radicaux colorés intensément de naphtaléniure de sodium, utilisé comme agent réducteur soluble : C10H8 + Na → Na+[C10H8]-•. Initialement, les alkylsodium était obtenu à partir du dialkylmercure par transmétallation. Par exemple, l'éthylsodium peut être obtenu à partir du diéthylmercure par la réaction de Schorigin : (C2H5)2Hg + 2Na → 2C2H5Na. Les organosodiques simples, tels que les dérivés alkyles ou aryles, sont généralement des polymères insolubles. Les organosodiques sont généralement utilisés comme des bases fortes, même s'ils ont été supplantés par des réactifs tels que le bis(triméthylsilyl)amidure de sodium.

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Concepts associés (7)

Organosodique

Alkylation

L'alkylation est une réaction chimique constituée du transfert d'un groupement alkyle d'une molécule organique à une autre. Elle conduit donc à l'augmentation du nombre d'atomes de carbone d'un composé organique. Au cours d'un procédé classique de raffinage du pétrole, les réactions d'alkylation combinent des oléfines de faible masse moléculaire (mélange de propylène et de butylène) avec de l'isobutane en présence d'un catalyseur, généralement l'acide sulfurique ou l'acide fluorhydrique.

Chimie organométallique

La chimie organométallique est l'étude des composés chimiques contenant une liaison covalente entre un métal et un atome de carbone situé dans un groupe organique. Elle combine des aspects de la chimie organique et de la chimie inorganique. 1827 Le sel de Zeise, nommé en l'honneur de William Christopher Zeise, est le premier complexe oléfines/platine. 1863 Charles Friedel et James Crafts préparent un organochlorosilane. 1890 Ludwig Mond découvre le carbonyle de nickel. 1899 Introduction de la réaction de Grignard.