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Concept
Indole
Résumé
Lindole est un composé organique aromatique hétérocyclique. Le nom indole est dérivé de l'indigo, pigment bleu dont la molécule contient deux groupements indoles soudés. Il peut être décrit schématiquement comme étant formé d'un cycle benzénique et d'un cycle pyrrole accolés. Le doublet électronique porté par l'atome d'azote dans la représentation de Lewis participe à la délocalisation aromatique. Contrairement aux amines classiques, l'indole n'est donc pas une base puisque le caractère aromatique serait perdu en cas de réaction chimique mettant en jeu ce doublet.
L'indole est un composé solide à la température ambiante, qui possède une odeur puissante, à la fois florale, fongique et animale. Il est naturellement présent dans de nombreuses fleurs blanches, comme le jasmin et la fleur d'oranger, et est responsable de leur caractère capiteux. Comme le scatol (ou méthyl-indole), l'indole possède des tonalités olfactives animales pouvant rappeler la matière fécale, mais beaucoup moins prononcées que dans le scatole, un autre composé. L'indole peut aussi évoquer l'odeur des boules anti-mites. Il est présent dans la formule de nombreux parfums, principalement floraux.
L'indole est naturellement présent dans le goudron de houille. La structure indole est présente dans de nombreux composés organiques comme le tryptophane (un acide aminé qui, en présence de tryptophanase, le libère en cas de stress cellulaire), ainsi que dans les protéines contenant du tryptophane, dans des alcaloïdes et des pigments.
L'indole peut subir une substitution électrophile aromatique, principalement en position 3. Les composés de type indole substitué constituent les blocs de base des alcaloïdes de type tryptamine comme la sérotonine (un neurotransmetteur) et la mélatonine, et des tryptamines hallucinogènes comme la psilocybine, la diméthyltryptamine, la 5-MeO-DMT ou encore le LSD.
D'autres alcaloïdes indoliques existent à l'état naturel et sont utilisés en thérapeutique, comme la vinblastine ou la catharandine, qui sont des agents anticancéreux.
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