Indole alkaloids are a class of alkaloids containing a structural moiety of indole; many indole alkaloids also include isoprene groups and are thus called terpene indole or secologanin tryptamine alkaloids. Containing more than 4100 known different compounds, it is one of the largest classes of alkaloids. Many of them possess significant physiological activity and some of them are used in medicine. The amino acid tryptophan is the biochemical precursor of indole alkaloids.
The action of some indole alkaloids has been known for ages. Aztecs used the psilocybin mushrooms which contain alkaloids psilocybin and psilocin. The flowering plant Rauvolfia serpentina which contains reserpine was a common medicine in India around 1000 BC. Africans used the roots of the perennial rainforest shrub Iboga, which contain ibogaine, as a stimulant. An infusion of Calabar bean seeds was given to people accused of crime in Nigeria: its rejection by stomach was regarded as a sign of innocence, otherwise, the person was killed via the action of physostigmine, which is present in the plant and which causes paralysis of the heart and lungs.
Consumption of rye and related cereals contaminated with the fungus Claviceps purpurea causes ergot poisoning and ergotism in humans and other mammals. The relationship between ergot and ergotism was established only in 1717, and the alkaloid ergotamine, one of the main active ingredients of ergot, was isolated in 1918.
The first indole alkaloid, strychnine, was isolated by Pierre Joseph Pelletier and Joseph Bienaimé Caventou in 1818 from the plants of the genus Strychnos. The correct structural formula of strychnine was determined only in 1947, although the presence of the indole nucleus in the structure of strychnine was established somewhat earlier. Indole itself was first obtained by Adolf von Baeyer in 1866 while decomposing Indigo.
Indole alkaloids are distinguished depending on their biosynthesis. The two types of indole alkaloids are isoprenoids and non-isoprenoids.
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Lindole est un composé organique aromatique hétérocyclique. Le nom indole est dérivé de l'indigo, pigment bleu dont la molécule contient deux groupements indoles soudés. Il peut être décrit schématiquement comme étant formé d'un cycle benzénique et d'un cycle pyrrole accolés. Le doublet électronique porté par l'atome d'azote dans la représentation de Lewis participe à la délocalisation aromatique. Contrairement aux amines classiques, l'indole n'est donc pas une base puisque le caractère aromatique serait perdu en cas de réaction chimique mettant en jeu ce doublet.
La diméthyltryptamine (N,N-diméthyltryptamine) ou DMT est une substance psychotrope puissante (présente de façon naturelle dans plusieurs plantes dont les Psychotria ou Anadenanthera, mais existant aussi sous forme synthétique). Elle est considérée comme un stupéfiant dans certains pays. Se présentant pure sous forme cristalline et généralement fumée, elle procure un effet hallucinogène quasi immédiat et de courte durée ainsi qu'une expérience de mort imminente dans certains cas.
thumb|upright|Lianes de Banisteriopsis caapi utilisée dans la préparation de l'ayahuasca, province de Pastaza, Équateur. L’ayahuasca ou yagé est une préparation fournissant à ses utilisateurs des hallucinations visuelles, celles-ci considérées comme un voile que le chaman doit lever lors de cérémonie. À base de lianes, prise sous forme de breuvage, elle est consommée traditionnellement par les chamans des tribus amérindiennes d'Amazonie qui l'utilisent pour ses capacités curatives conformément aux croyances et pratiques locales.
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