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Concept
Colorant azoïque
Résumé
thumb|L'azobenzène est la plus petite molécule de la famille des colorants azoïques
Les colorants azoïques sont des composés azoïques dans lesquels le groupe azo relie deux noyaux benzéniques.
Les colorants azoïques insolubles sont utilisés en teinturerie pour la teinture des fibres cellulosiques sous toutes ses formes.
Ces colorants sont « incomplets » dans leur fabrication et qui est achevée au sein de la fibre en fin de teinture.
Ainsi le colorant se présente d'une part sous forme de β-naphtol insoluble et d'autre part sous forme d'une base à diazoter ou d'un sel prêt à l'emploi.
En teinturerie, on parle généralement de Naphtol et non de colorants azoïques insolubles. Ceci est également valable pour les marques concurrentes.
Les pigments azoïques sont une famille de pigments organiques de synthèse, utilisés en peinture pour fabriquer des rouges, des jaunes, des oranges et des bruns
En 1859, Johann Peter Griess découvrait la réaction de diazotation, puis la réaction de couplage azo, par laquelle on produit à l'heure actuelle une grande partie des colorants synthétiques. Sur les six mille colorants existants, la majorité sont synthétiques.
Lorsque les premiers rouges azoïques (β-naphtol) arrivent sur le marché de l'industrie textile, ils ont fortement concurrencé les carmins de cochenille (kermes).
Ces colorants ont ensuite été mis au point sous forme de laques afin d'être utilisés en peinture. Leur diffusion, par les maisons Lefranc en France et Winsor & Newton en Angleterre, démarra dès la fin du .
Cette classe de colorant permet d'obtenir des teintures très solides de manières générales sur fibres cellulosiques. Les nuances reproduites seront généralement dans les tons foncés, bien que des nuances claires puissent être obtenues.
Les Naphtols sont appliqués en deux temps, premièrement le piétage ou imprégnation d'une manière ou d'une autre de la marchandise, qui sera suivi d'un développement à l'aide d'une base ou d'un sel.
Les Naphtols ont généralement de l'affinité pour les fibres cellulosiques, les bases ou les sels n'en ont que peu ou pas.
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Diazonium
Un diazonium est un cation formé d'un groupe de deux atomes d'azote en position terminale sur une molécule. La structure R-N≡N+ est également considérée comme un groupe fonctionnel L'ion diazonium est un cation et la dénomination d'un composé contenant un tel ion se fait suivant la nomenclature habituelle des sels : le nom de l'anion suivi de la particule de et ensuite le nom du cation. Ex. : fluorure de benzènediazonium. Le nom du cation se construit en spécifiant le nom complet de la structure qui porte le groupe diazonium en préfixe suivi du suffixe -diazonium.
Couplage azo
Un couplage azo ou couplage azoïque est une réaction organique entre un composé chimique diazonium aromatique et d'un autre composé qui produit un composé azoïque. Dans cette réaction de substitution aromatique électrophile, l'électrophile est le cation aryldiazonium et le nucléophile est un arène activé. Dans la plupart des cas, comme dans les exemples ci-dessous, le composé diazonium est également aromatique. Le traitement de l'aniline par l'acide nitreux produit un sel de diazonium, dans une réaction de diazotisation.
Amine aromatique
Les amines aromatiques sont des amines liées à un ou plusieurs cycles aromatiques, plus ou moins toxiques selon leurs caractéristiques chimiques. Des amines aromatiques sont utilisées ou produites dans de nombreux processus industriels (dans l'industrie chimique principalement). Elles sont regroupées dans une même famille chimique mais leur toxicité est variable d'une substance à l'autre. Dispersées dans l'environnement, l'eau ou les aliments, ces amines sont des polluants ou contaminants indésirables.