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Concept
Alcyne
Résumé
thumb|200px|Exemples d’alcynes.
Les alcynes sont des hydrocarbures possédant une insaturation caractérisée par la présence d’une triple liaison carbone-carbone. Les deux carbones sont hybridés sp. La triple liaison est la combinaison de deux liaisons π et d’une liaison σ. La densité électronique de la molécule est répartie de façon cylindrique le long de la liaison C-C.
On dit que l’on a affaire à un alcyne vrai ou à un alcyne terminal si R ou R' est un hydrogène.
Les alcynes, ou hydrocarbures acétyléniques, ont pour formule générale CnH2n-2, et sont caractérisés par la présence dans leur molécule d’une triple liaison et d’une coexistence possible de doubles liaisons.
Les alcynes se nomment comme les alcènes correspondants, en remplaçant la terminaison « -ène » par la terminaison « -yne ».
Hors nomenclature IUPAC, le premier terme, C2H2, est également appelé acétylène.
Les alcynes linéaires ont pour formule générale CnH2n-2.
Exemples :
éthyne (acétylène, CH≡CH) ;
but-1-yne (CH≡C–CH2–CH3) ;
but-2-yne (diméthyl acétylène, CH3–C≡C–CH3).
Les alcynes présentent des bandes d’absorption caractéristiques dans leurs spectres infrarouges (bande d'absorption à caractéristique de la triple liaison C-C).
L’acétylène, le propyne et le butyne-1 sont des gaz à la température ordinaire ; les autres termes sont liquides puis solides, à mesure que leur poids moléculaire augmente, pour être solides à partir de C15.
Ils sont présents, en faible quantité, dans les pétroles et les gaz naturels.
Il convient de distinguer celles de la triple liaison, qui sont communes à tous les alcynes, et les propriétés de l’hydrogène contigu à la triple liaison, qui sont particulières aux alcynes « vrais ».
La triple liaison présente le même type de réactivité que la double liaison, mais avec une intensité parfois différente. Comme elle, elle se prête à des réactions d’addition et de polymérisation et elle constitue un point de moindre résistance de la chaîne.
Les alcynes sont insolubles dans l’eau mais solubles dans l’alcool, l’éther, les solvants organiques apolaires.
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