Simplified Molecular Input Line Entry Specification
Résumé
Le Simplified Molecular Input Line Entry Specification ou SMILES est un langage symbolique de description de la structure des molécules chimiques sous forme de courtes chaînes de caractères ASCII. Les chaînes SMILES peuvent être importées dans la plupart des éditeurs de structure moléculaire pour être reconverties en représentation 2D ou en modèle 3D, et par conséquent, permettent de construire des bases de données informatiques (relativement) simplement.
La définition du langage SMILES a été initialement introduite par David Weininger à la fin des années 1980. Plusieurs extensions et modifications ont été ajoutées depuis, notamment par la société Daylight Chemical Information Systems, dont Weininger est le fondateur. Il existe d'autres langages à ligne de texte pour représenter les molécules, dont InChl, introduit par l'IUPAC. SMILES est cependant plus répandu, car plus facile à lire par l'utilisateur humain et surtout parce qu'il est implémenté dans de nombreux logiciels de chimie moléculaire.
SMILES est bâti sur la représentation d'une molécule chimique sous forme d'un graphe, au sens mathématique du terme. On parle alors de graphe moléculaire. Les atomes sont les sommets du graphe, et les liaisons chimiques en sont les arêtes. Chaque sommet du graphe est étiqueté avec le symbole de l'atome correspondant (C, N, O...).
La chaîne de caractère SMILES correspondant à une molécule donnée est obtenue en parcourant progressivement le graphe suivant un algorithme de parcours en profondeur et en imprimant successivement le symbole de chaque sommet traversé. Le graphe de la molécule est préalablement simplifié en supprimant tous les atomes d'hydrogène (notation implicite) et en ouvrant les cycles pour transformer le graphe en arbre couvrant (spanning tree). À chaque fois qu'un cycle est ouvert, un suffixe numérique est ajouté pour indiquer la connexion des sommets correspondant à la liaison chimique supprimée. Des parenthèses sont utilisées pour indiquer les points de branchement sur l'arbre.
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Une formule structurale est une formule chimique qui apporte, au-delà de la simple composition d'un composé chimique, d'une espèce chimique ou d'un minéral, une information plus ou moins complète sur la façon dont les atomes sont reliés entre eux et disposés dans l'espace. Les groupes d'atomes formant un ensemble autonome y sont indiqués séparément, notamment en les mettant entre parenthèses, entre crochets ou entre accolades.
PubChem est une banque de données américaine de molécules chimiques gérée par le National Center for Biotechnology Information (NCBI), branche de la Bibliothèque nationale de médecine des États-Unis sous l'autorité des National Institutes of Health (NIH). PubChem répertorie plusieurs millions de composés en mettant gratuitement en ligne, pour chaque substance, une grande quantité de données de divers ordres : chimique, biochimique, pharmacologique, production, toxicologique, environnemental Des accès aux données de PubChem sont possibles par des langages de script tels que Python, Ruby ou Perl.
L'International Chemical Identifier ou InChI (en français : Identifiant chimique international) est un identifiant textuel pour les substances chimiques, conçu pour être un standard d'encodage des informations moléculaires accessible humainement et pour faciliter la recherche de telles informations dans les bases de données ou sur le web. Initialement développé par l'IUPAC et le NIST de 2000 à 2005, le format et les algorithmes sont non propriétaires.
Introduction aux concepts de base de cheminformatique et
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