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Concept
Simplified Molecular Input Line Entry Specification
Résumé
Le Simplified Molecular Input Line Entry Specification ou SMILES est un langage symbolique de description de la structure des molécules chimiques sous forme de courtes chaînes de caractères ASCII. Les chaînes SMILES peuvent être importées dans la plupart des éditeurs de structure moléculaire pour être reconverties en représentation 2D ou en modèle 3D, et par conséquent, permettent de construire des bases de données informatiques (relativement) simplement.
La définition du langage SMILES a été initialement introduite par David Weininger à la fin des années 1980. Plusieurs extensions et modifications ont été ajoutées depuis, notamment par la société Daylight Chemical Information Systems, dont Weininger est le fondateur. Il existe d'autres langages à ligne de texte pour représenter les molécules, dont InChl, introduit par l'IUPAC. SMILES est cependant plus répandu, car plus facile à lire par l'utilisateur humain et surtout parce qu'il est implémenté dans de nombreux logiciels de chimie moléculaire.
SMILES est bâti sur la représentation d'une molécule chimique sous forme d'un graphe, au sens mathématique du terme. On parle alors de graphe moléculaire. Les atomes sont les sommets du graphe, et les liaisons chimiques en sont les arêtes. Chaque sommet du graphe est étiqueté avec le symbole de l'atome correspondant (C, N, O...).
La chaîne de caractère SMILES correspondant à une molécule donnée est obtenue en parcourant progressivement le graphe suivant un algorithme de parcours en profondeur et en imprimant successivement le symbole de chaque sommet traversé. Le graphe de la molécule est préalablement simplifié en supprimant tous les atomes d'hydrogène (notation implicite) et en ouvrant les cycles pour transformer le graphe en arbre couvrant (spanning tree). À chaque fois qu'un cycle est ouvert, un suffixe numérique est ajouté pour indiquer la connexion des sommets correspondant à la liaison chimique supprimée. Des parenthèses sont utilisées pour indiquer les points de branchement sur l'arbre.
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