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Concept
Flavan-3-ol
Résumé
thumb|right|210px|Squelette de base des flavan-3-ol, le 2-phényl-3-chromanol
Les flavan-3-ols, flavanols ou catéchines sont une sous-famille de flavonoïdes dont la structure est basée sur le 2-phényl-3-chromanol.
Les flavnols ne doivent pas être confondues avec les flavnols qui comportent en outre en position 4 une fonction carbonyle (C=O).
Les structures oligomères et polymères des flavanols constituent la classe des proanthocyanidols ou tanins condensés.
Les flavanols sont caractérisés dans la classe des flavanoïdes par leur hétérocycle central C ne comportant qu'une seule substitution en 3 par un hydroxyle OH. Ils se déclinent en une série de composés suivant les substitutions par des hydroxyles phénoliques sur les cycles A et B. Ces hydroxyles peuvent être libres ou éthérifiés ou être engagés dans des liaisons hétérosides. Tous les composés possèdent 4 stéréomères en raison de la présence des carbones 2 et 3 asymétriques (avec 4 substituants différents).
La classe la plus abondante dans la nature est constituée par la catéchine ou catéchol et ses dérivés qui comportent des hydroxyles OH en 5 et 7 sur le cycle A et en 4' et 5' sur le cycle B. La catéchine existe sous 4 formes stéréoisomériques en raison de la présence des carbones 2 et 3 asymétriques.
Le terme de catéchine est ambiguë :
il peut désigner le composé (+)-catéchine ou (-)-catéchine
la classe des flavanols dérivés de la catéchine et ses dérivés estérifiés.
Il existe aussi des composés comme le guibourtinidol qui ne comportent qu'un hydroxyle sur chaque cycle A et B.
Celui-ci se rencontre dans le Cassia abbreviata.
La catéchine existe sous forme de plusieurs stéréoisomères provenant de deux carbones asymétriques. Les formes énantiomères (en image spéculaire) dans les positions 2 et 3 de l’hétérocycle central, nommée configuration R/S, donnent les quatre structures suivantes :
Dans la nature, les isomères les plus fréquents sont la (+)-catéchine et la (–)-épicatéchine. Les deux autres stéréoisomères sont beaucoup plus rares et leur présence semble liée à des réactions enzymatiques ou à des traitements thermiques.
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