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Concept
Hétéroside
Résumé
Les hétérosides (ou glycosides) sont des molécules nées de la condensation d’un sucre (ose, alors qualifié de glycone) et d'une substance non glucidique (appelées aglycone ou génine).
Ces deux éléments sont réunis par une liaison dite glycosidique dont le type définit une classification du glycoside.
La liaison peut être de type O- (définissant un O-glycoside), de type N- (définissant une glycosylamine), de type S- (définissant un thioglycoside ex. glucosinolate), ou de type C- (définissant un C-glycoside). Cette liaison peut être rompue par hydrolyse, qui sépare donc glycone et génine.
La glycone (la partie « sucre » du glycoside) peut être un sucre simple (le glycoside est alors un monosaccharide) ou comporter plusieurs sucres (le glycoside est alors un oligosaccharide ou polysaccharide).
L'aglycone (partie non sucrée = génine) peut être de nature chimique très variée : il peut s'agir d'un alcool, d'un phénol, d'une substance à fonction aminée ou à fonction thiol, d'un stéroïde, etc. C'est elle qui confère à l'hétéroside l'essentiel de ses propriétés spécifiques (thérapeutiques ou toxiques par exemple).
Exemples :
les hétérosides de la digitale : digoxine, digitoxine ou digitaline, gitoxine, etc. ;
les autres hétérosides cardiotoniques :
oléandrine (laurier-rose) ;
convallatoxine (muguet de mai) ;
scillarine (scille maritime) ;
strophantine (Strophanthus gratus, Acokanthera oblongifolia, Acokanthera ouabaio);
etc.
les saponines ;
etc.
Glycoside cardiotonique
Substance d'origine végétale à structure stéroïdique qui exerce, entre autres, son action sur le cœur en augmentant la contraction du muscle cardiaque (et donc le débit du cœur), en ralentissant le rythme cardiaque et en diminuant la résistance artérielle ; ces médicaments, par exemple la digitaline sont très utiles dans certaines insuffisances cardiaques.
Ce sont des substances d'origine végétale qui par hydrolyse, libèrent de l'acide cyanhydrique (très toxique). Les hétérosides cyanogénétiques sont fréquents chez de nombreuses plantes (fougères, gymnospermes, Rosaceae, Fabaceae, Poaceae, Araceae, Euphorbiaceae, Passifloraceae).
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Produit naturel
droite|vignette|Le paclitaxel (Taxol) est un produit naturel dérivé de l'if. Un produit naturel est un composé chimique ou une substance produite par un organisme vivant, c'est-à-dire qui se trouve dans la nature. Au sens le plus large, un produit naturel est toute substance produite par la vie. Les produits naturels peuvent également être préparés par synthèse chimique (semi-synthèse et synthèse totale) et ont joué un rôle central dans le développement du domaine de la chimie organique en fournissant des cibles synthétiques difficiles.
Hétéroside
Les hétérosides (ou glycosides) sont des molécules nées de la condensation d’un sucre (ose, alors qualifié de glycone) et d'une substance non glucidique (appelées aglycone ou génine). Ces deux éléments sont réunis par une liaison dite glycosidique dont le type définit une classification du glycoside. La liaison peut être de type O- (définissant un O-glycoside), de type N- (définissant une glycosylamine), de type S- (définissant un thioglycoside ex. glucosinolate), ou de type C- (définissant un C-glycoside).
Saponine
alt=|vignette|Saponine de quinoa. Les saponines (ou saponosides) sont un groupe très varié de molécules détergentes et émulsifiantes naturellement produites par des plantes ou des animaux. Leur rôle n'est pas encore clair. Selon le type de saponine et l'espèce qui l'ingère et le contexte, elles sont plus ou moins bénéfiques pour la santé et/ou toxiques. Certaines saponines (probablement en raison de groupements acétylés) donnent un goût amer et/ou astringent aux plantes (ou aux parties de plantes) qui en contiennent ( Marron d'Inde).