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Le terme de cyclophane désigne historiquement des composés possédant deux groupes p-phénylène se faisant face, liés par des ponts alkyles (–[CH2]n–). Il désigne à présent des composés ayant

un système de cycles « mancude » ou un des assemblages de systèmes à cycle « mancude » ;

un atome ou une chaîne, saturée ou insaturée, alternant avec ce système, formant un large cycle.

Un exemple est le 2.2(1,4)cyclophane (ou 1(1,4),4(1,4)-dibenzenacyclohexaphane). Les cyclophanes sont très utilisés en chimie organique car ils adoptent des conformations inhabituelles à cause des tensions de structure. Les trois principaux types de cyclophanes sont les [n]métacyclophanes (I), le s[n]paracyclophanes (II) et les [n,n']cyclophanes (III). Les préfixes méta et para correspondent aux notations habituelles sur les cycles aromatiques et n renvoie au nombre d'atomes du pont. Il est aussi possible de concevoir des cyclophanes à partir des métallocènes, composés organométalliques aromatiques. L

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Synthesis of Fijiolide A via an Atropselective Paracyclophane Formation

Nicolai Cramer, Christoph Heinz

Fijiolide A is a secondary metabolite isolated from a marine-derived actinomycete and displays inhibitory activity against TNF-α-induced activation of NFκB, an important transcription factor and a potential target for the treatment of different cancers and inflammation related diseases. Fijiolide A is a glycosylated complex paracyclophane, which is structurally closely related to the Bergman-aromatization product of enediyne C-1027. We report an enantioselective synthesis offijiolide A demonstrating the power of fully intermolecular ruthenium-catalyzed [2 + 2 + 2] cyclotrimerizations with three different alkynes to assemble the heavily substituted central arene core. The characteristic strained [2.6]-paracyclophane structure is accessed by a templated atropselective macroetherification reaction.

American Chemical Society2015

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Fijiolide A is a secondary metabolite isolated from a marine-derived actinomycete of the genus Nocardiopsis. It was found to significantly reduce the TNF-alpha induced activity of the transcription factor NF kappa B, which is considered a promising target for the treatment of cancer and inflammation-related diseases. We disclose an enantioselective synthesis of fijiolide A enabled by a fully intermolecular, yet regioselective cyclotrimerization of three unsymmetrical alkynes to construct its tetra-substituted arene core. An atropselective macroetherification enables the assembly of the strained [2.6]paracyclophane motif. A late-stage glycosylation of the macrocyclic aglycone at its tertiary alcohol position allowed for the first total synthesis of fijiolide A.

Schweizerische Chemische Gesellschaft2016

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Using chiral quaternary ammonium hydroxide as base, cycloetherification of a linear achiral diarylheptanoid compd., by way of an intramol. SNAr reaction, provides corresponding enantiomerically enriched cyclophane in good to excellent yield. [on SciFinder (R)]

2003

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CH-438: Total synthesis of natural products

Complex polycyclic natural products are chosen to illustrate the evolution of the state-of-the-art of the field, the interplay between strategy and new reactions as well as the importance of implementing multi-bond forming processes in a synthesis.

Cyclophane

un système de cycles « mancude » ou un des assemblages de systèmes à cycle « mancude » ;

un atome ou une chaîne, saturée ou insaturée, alternant avec ce système, formant un large cycle.

Synthesis of Fijiolide A via an Atropselective Paracyclophane Formation

Synthesis of Fijiolide A via an Atropselective Paracyclophane Formation