AzoleLes azoles ou pyrroles sont des composés organiques à hétérocycle insaturé formé d'un atome d'azote et de quatre atomes de carbone. Le plus simple élément de cette famille est le pyrrole. Image:Pyrrol2.svg|Pyrrole Cycles avec deux atomes d'azote et trois atomes de carbone : pyrazoles imidazoles Image:Pyrazol.svg|Pyrazole Image:Imidazole structure.svg|Imidazole Cycles avec trois atomes d'azote et deux atomes de carbone : 1,2,3-triazoles 1,2,4-triazoles Image:1,2,3-Triazole structure.
Azide-alkyne Huisgen cycloadditionThe azide-alkyne Huisgen cycloaddition is a 1,3-dipolar cycloaddition between an azide and a terminal or internal alkyne to give a 1,2,3-triazole. Rolf Huisgen was the first to understand the scope of this organic reaction. American chemist Karl Barry Sharpless has referred to this cycloaddition as "the cream of the crop" of click chemistry and "the premier example of a click reaction". In the reaction above azide 2 reacts neatly with alkyne 1 to afford the product triazole as a mixture of 1,4-adduct (3a) and 1,5-adduct (3b) at 98 °C in 18 hours.
ImidazoleL'imidazole (deux tautomères, 1H et 3H) est un composé organique aromatique hétérocyclique. C'est un cycle à cinq atomes contenant trois atomes de carbone et deux atomes d'azote en position 1 et 3. Le doublet électronique libre de l'azote 3 n'entre pas dans l'aromaticité car l'orbitale p est déjà utilisée pour faire une liaison π (donc son doublet est dans une orbitale moléculaire sp2), alors que celui de l'azote 1 y est inclus : il s'hybride sp2 et place son doublet dans une orbitale p pure afin de participer au phénomène de conjugaison.
Cycloaddition 1,3-dipolaireLa cycloaddition 1,3-dipolaire, aussi connue sous le nom de cycloaddition de Huisgen ou réaction de Huisgen est une réaction en chimie organique appartenant à la grande famille des cycloadditions péricycliques concertées. C'est une réaction entre un 1,3-dipôle et un dipolairophile, la plupart du temps un alcène substitué, pour former un cycle à cinq atomes. Rolf Huisgen fut le premier à effectuer des recherches sur cette réaction en variant les 1,3-dipôles et à considérer son importance dans la synthèse d'hétérocycles à cinq atomes.
FluconazoleLe fluconazole (DCI) est un médicament antifongique systémique, apparenté à la famille des imidazolés indiqué dans le traitement des candidoses cutanéo-muqueuses et dans les mycoses liées au SIDA. Il est commercialisé en France sous le nom de Triflucan. TRIFLUCAN : gélule (vert et blanc) TRIFLUCAN /5 ml : poudre pour suspension buvable TRIFLUCAN : gélule (blanc et bleu) TRIFLUCAN : gélule (blanc) TRIFLUCAN /5 ml : poudre pour suspension buvable Le fluconazole est contre-indiqué dans les cas suivants : allergie aux imidazolés ; association avec le cisapride ou le pimozide, l'Halfan ; grossesse, allaitement.
