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Concept
Règle de Markovnikov
Résumé
La règle de Markovnikov est une loi utilisée en chimie organique pour prédire, lors d'une réaction d'addition sur un alcène, le produit majoritaire parmi les différents produits possibles. Elle a été formulée par le chimiste russe Vladimir Markovnikov en 1869.
Lors de l'addition d'un composé du type sur une double liaison carbone-carbone, le produit majoritaire est celui issu du carbocation le plus stable formé lors de l'étape cinétiquement déterminante d'addition électrophile. Pour simplifier, de manière générale, l'atome d'hydrogène de l'acide s'attache à l'atome de carbone de la liaison double qui porte le plus d'atomes d'hydrogène.
Cette règle ne signifie pas qu'il y aurait un seul produit formé, mais indique celui qui se forme de manière prépondérante (le passage par un carbocation plan implique une isomérisation des éventuels produits chiraux formés). Elle reste également valable lorsqu'un alcène réagit avec de l'eau lors d'une réaction d'addition pour former un alcool : le groupement OH se fixe au carbone le plus substitué tandis que l'hydrogène se fixe à l'autre extrémité de la double liaison.
La base de la règle de Markovnikov est la formation du carbocation le plus stable lors de l'addition qui en général est le plus substitué grâce aux effets inductifs, mésomères et à l'hyperconjugaison. En effet, le carbocation, possédant une lacune électronique, est stabilisé par les effets inductifs et mésomères donneurs.
L'une des réactions ayant servi de base à la formulation de cette loi par Markovnikov est celle qu'il réalisa en 1865 entre l'iodure d'hydrogène et le bromoéthène. Il remarqua que l'iode se fixait préférentiellement sur le carbone portant déjà le brome et que l'hydrolyse de l'halogénoalcane en présence d'oxyde argenteux conduisait quasiment toujours à la création d'une double liaison carbone-oxygène en lieu et place des halogènes.
La publication originale de Vladimir Markovnikov était peu soignée et la plupart des réactions qui y sont décrites n'ont pas fait l'objet d'une expérimentation personnelle.
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