Concept
Pyranose
Concepts associés (13)
Effet anomérique
En chimie organique, l'effet anomérique, souvent écrit effet anomère, est un effet stéréoélectronique qui rend compte de la tendance qu'ont des substituants adjacents à un hétéroatome sur un cycle cyclohexane à préférer une orientation axiale plutôt que l'orientation équatoriale à laquelle on s'attendrait sur la base des seuls effets stériques. Cet effet a été observé pour la première fois dans le cadre de la chimie des glucides en étudiant des cycles pyranose.
Furanose
Un furanose est un terme désignant les oses dont la structure chimique est composée d'un hétérocycle à 5 atomes et dont le groupement cétone terminal possède des propriétés réductrices. Le cycle du furanose consiste en 4 atomes de carbone et un atome d'oxygène. Le terme dérive du composé hétérocycle de base, le furane. Dans un ose, le cycle furanose est le produit de la réaction d'hémi-acétalisation, sous catalyse acide, entre un groupement alcool et un groupement aldéhyde, séparés de quatre atomes de carbone.
Mutarotation
La mutarotation est l'évolution du pouvoir rotatoire accompagnant une équation chimique appelée épimérisation. Dans la chimie des sucres, ce terme désigne l'épimérisation du carbone hémiacétal. Par exemple, dans le cas du glucose, la mise en solution d'α-D-glucose, en présence d'un catalyseur approprié (par exemple H+) conduit à un mélange de 35 % d'α-D-glucose et 65 % de β-D-glucose. Cette proportion à l'équilibre est dépendante du solvant (pyridine, acide éthanoïque).
Projection de Haworth
La projection de Haworth est un moyen pratique de représenter la structure cyclique des oses (monosaccharides) avec une simple perspective tridimensionnelle. Le nom de cette projection vient de son créateur le chimiste anglais Walter Norman Haworth. Cette projection a les caractéristiques suivantes : Les atomes de carbone ne sont pas représentés explicitement. Dans l'exemple de droite les atomes numérotés de 1 à 6 sont tous des atomes de carbone. Les atomes d'hydrogène ne sont pas représentés explicitement.
Anomère
Un anomère est une configuration particulière retrouvée dans trois cas : la chimie des sucres (formes cycliques de sucres, diastéréoisomères d'hétéroside) ; la chimie des hémiacétals cycliques ; dans des familles de molécules apparentées qui ne diffèrent que par la configuration de carbone. En milieu aqueux, la forme linéaire du sucre est peu stable et tend à se cycliser en forme plus stable : pyranose (cycle à six atomes) ou furanose (cycle à cinq atomes).
Hexose
Les hexoses sont des oses (monosaccharides) qui comportent 6 atomes de carbone. Ils ont tous la même formule brute . Ils possèdent tous un groupement carbonyle : soit une fonction aldéhyde en position 1 (aldohexoses) soit une fonction cétone en position 2 (principalement), 3, 4 ou 5 (cétohexoses ou dihydroxycétone). Les aldohexoses possèdent quatre atomes de carbone asymétriques ce qui fait que 8 paires d'énantiomères, diastéréoisomères entre elles, sont possibles.
Ose
Un ose (ou monosaccharide) est un monomère de glucide. Les oses possèdent au moins trois atomes de carbone : ce sont des polyhydroxyaldéhydes ou des polyhydroxycétones. Les monosaccharides ne sont pas hydrolysables, mais les polysaccharides sont très solubles dans l'eau et possèdent généralement un pouvoir sucrant.
Mannose
Le mannose est un ose (sucre simple non hydrolysable) constitué de 6 carbones, c'est un aldohexose. La racine manna correspond à la manne récoltée par les Hébreux, narrée dans l'Exode, qui est en fait la sécrétion sucrée de certains arbres et arbustes que l'on rencontre dans les déserts au Proche et au Moyen-Orient, comme Fraxinus ornus. Il peut être produit à partir de la sève de bouleau. Sa formule brute est , la même que le glucose, dont il est l'épimère en C2 (c’est-à-dire que sa configuration spatiale est rigoureusement la même, sauf pour les substituants du carbone 2 où ils sont inversés par rapport au glucose).
Galactose
Les galactoses () sont des oses (monosaccharides) qui comportent six atomes de carbone (figure 1) : ce sont donc des hexoses (sucres à six carbones). Les galactoses sont des épimères du glucose au . Comme tous les hexoses, leur formule chimique est et leur masse molaire vaut . Ce sont des sucres réducteurs de la famille des aldoses. La réduction du galactose donne le galactitol (dulcitol), un polyol. Il a tendance à se cycliser sous une forme de pyranose : galactopyranose (figure 2).
Fructose
Le fructose (la forme D est aussi nommée lévulose) est un ose (sucre simple non-hydrolysable) du groupe des cétoses, que l'on trouve en abondance dans les fruits et le miel. C'est un hexose (sucre à de carbone) qui présente la même formule brute, décrite par Augustin-Pierre Dubrunfaut en 1847, que ses isomères, en particulier le glucose : C6H12O6. Sa formule semi-développée est CH2OH-CHOH-CHOH-CHOH-CO-CH2OH ou C4H9O4-CO-CH2OH si on veut faire apparaître sa fonction cétone.