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Concept
Fructose
Résumé
Le fructose (la forme D est aussi nommée lévulose) est un ose (sucre simple non-hydrolysable) du groupe des cétoses, que l'on trouve en abondance dans les fruits et le miel. C'est un hexose (sucre à de carbone) qui présente la même formule brute, décrite par Augustin-Pierre Dubrunfaut en 1847, que ses isomères, en particulier le glucose : C6H12O6.
Sa formule semi-développée est CH2OH-CHOH-CHOH-CHOH-CO-CH2OH ou C4H9O4-CO-CH2OH si on veut faire apparaître sa fonction cétone. Il a tendance à se cycliser sous sa forme pyranose (cycle à de carbone et ) plutôt que sous sa forme furanose (cycle à de carbone et d'oxygène).
Le D-fructose est le monomère de l'inuline et est attaché au D-glucose par une liaison osidique pour former le saccharose (ou sucre de table). On le trouve aussi dans d'autres osides comme le lactulose (un diholoside), l'erlose et le raffinose (deux triholosides) ainsi que le stachyose (un oligoside).
Lorsqu'il est sous sa forme D, l'activité optique du fructose est lévogyre de , d'où son autre nom : le lévulose.
D-frutose-fischer_0.png|D-fructose (représentation de Fischer).
Alpha-d-fructose.svg|Formule de Haworth du α-D-fructofuranose.
Beta-d-fructofuranose-formu.png|Formule de Haworth du β-D-fructofuranose.
Alpha-D-Fructopyranose.svg|Formule de Haworth du α-D-fructopyranose.
Dans l'eau, la forme tautomère prédominante est la forme bêta-D-Fructopyranose (73 % à ), suivie de la forme bêta-D-fructofuranose (20 %).
L'analyse aux rayons X a montré que le D-fructose sous sa forme cristalline est un bêta-D-fructopyranose en conformation chaise 2C5.
L'absorption du D-fructose est plus lente que celle du D-glucose. Le D-fructose est absorbé au niveau des intestins, selon un mécanisme différent de celui du D-glucose : son transport à l’intérieur des cellules de la muqueuse intestinale découle d'un processus de diffusion facilitée passif, alors que le D-glucose est transporté activement. Le taux de diffusion du D-fructose est supérieur à celui attendu par la diffusion passive.
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