Résumé
redresse=.5|vignette|Liaison C–Si. Un composé organosilicié est un composé organométallique contenant une liaison carbone–silicium. Ils présentent souvent des propriétés semblables à celles de composés organiques, étant généralement incolores, inflammables, hydrophobes et stables par rapport à l'air. Ces composés sont largement répandus dans les articles commerciaux : ce sont le plus souvent des mastics, des adhésifs et des revêtements en silicones, mais ils interviennent aussi dans la synthèse d'oligomères polyédriques de silsesquioxanes ainsi que de produits agricoles couramment utilisés avec des herbicides et des fongicides, dont certains affectent le système immunitaire des abeilles et d'autres insectes. vignette|Mastic en silicone. Les liaisons carbone–silicium sont absentes des substances biologiques naturelles, mais des enzymes ont pu être utilisées pour introduire des liaisons carbone–silicium chez des microorganismes vivants. Les silicates, en revanche, sont présentes chez les diatomées. Plusieurs composés organosiliciés ont par ailleurs été étudiés en vue d'applications pharmaceutiques. vignette|Structure du polydiméthylsiloxane, un siloxane important. Le carbure de silicium, qui est constitué de carbone et de silicium, est une céramique et non un composé organométallique, de sorte que c'est un composé inorganique. Dans la plupart des composés organosiliciés, l'atome de silicium est tétravalent avec une géométrie moléculaire tétraédrique. Les liaisons carbone–silicium sont plus longues et plus faibles que les liaisons carbone–carbone, respectivement contre , avec une énergie de dissociation respectivement de contre . La liaison Si–C est polarisée vers l'atome de carbone en raison de l'électronégativité plus élevée de ce dernier, de 2,55 sur l'échelle de Pauling contre 1,90 pour le silicium. Cette polarisation est illustrée par la . Certains alkylsilanes peuvent être oxydés en alcools par l'.
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Organotin chemistry
Organotin chemistry is the scientific study of the synthesis and properties of organotin compounds or stannanes, which are organometallic compounds containing tin carbon bonds. The first organotin compound was diethyltin diiodide (), discovered by Edward Frankland in 1849. The area grew rapidly in the 1900s, especially after the discovery of the Grignard reagents, which are useful for producing Sn–C bonds. The area remains rich with many applications in industry and continuing activity in the research laboratory.
Silylation
La silylation est l'introduction d'un groupe silyle, généralement substitué (R3Si–), dans une molécule. Cette réaction implique le remplacement d'un hydrogène acide sur le composé initial par un groupe alkylsilyle, par exemple le groupe triméthylsilyle (-SiMe3). Le dérivé ainsi formé est généralement moins polaire, plus volatil et plus stable thermiquement.
Double bond rule
In chemistry, the double bond rule states that elements with a principal quantum number (n) greater than 2 for their valence electrons (period 3 elements and higher) tend not to form multiple bonds (e.g. double bonds and triple bonds). The double bonds, when they exist, are often weak due to poor orbital overlap between the n>2 orbitals of the two atoms. Although such compounds are not intrinsically unstable, they instead tend to polymerize. An example is the rapid polymerization that occurs upon condensation of disulfur, the heavy analogue of .
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