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Concept
Composé organosilicié
Résumé
redresse=.5|vignette|Liaison C–Si.
Un composé organosilicié est un composé organométallique contenant une liaison carbone–silicium. Ils présentent souvent des propriétés semblables à celles de composés organiques, étant généralement incolores, inflammables, hydrophobes et stables par rapport à l'air. Ces composés sont largement répandus dans les articles commerciaux : ce sont le plus souvent des mastics, des adhésifs et des revêtements en silicones, mais ils interviennent aussi dans la synthèse d'oligomères polyédriques de silsesquioxanes ainsi que de produits agricoles couramment utilisés avec des herbicides et des fongicides, dont certains affectent le système immunitaire des abeilles et d'autres insectes.
vignette|Mastic en silicone.
Les liaisons carbone–silicium sont absentes des substances biologiques naturelles, mais des enzymes ont pu être utilisées pour introduire des liaisons carbone–silicium chez des microorganismes vivants. Les silicates, en revanche, sont présentes chez les diatomées. Plusieurs composés organosiliciés ont par ailleurs été étudiés en vue d'applications pharmaceutiques.
vignette|Structure du polydiméthylsiloxane, un siloxane important.
Le carbure de silicium, qui est constitué de carbone et de silicium, est une céramique et non un composé organométallique, de sorte que c'est un composé inorganique.
Dans la plupart des composés organosiliciés, l'atome de silicium est tétravalent avec une géométrie moléculaire tétraédrique. Les liaisons carbone–silicium sont plus longues et plus faibles que les liaisons carbone–carbone, respectivement contre , avec une énergie de dissociation respectivement de contre .
La liaison Si–C est polarisée vers l'atome de carbone en raison de l'électronégativité plus élevée de ce dernier, de 2,55 sur l'échelle de Pauling contre 1,90 pour le silicium. Cette polarisation est illustrée par la . Certains alkylsilanes peuvent être oxydés en alcools par l'.
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