Addition nucléophile | EPFL Graph Search

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vignette|Schéma d'une addition nucléophile sur un carbonyle En chimie organique, une réaction nucléophile s'effectue entre un substrat quelconque et un réactif nucléophile. Une addition, en chimie, consiste en l'ajout d'un atome ou groupe d'atomes sur un substrat possédant une liaison insaturée. Un nucléophile est un atome ou une molécule qui présente une forte affinité pour les substances électrophiles. Dans le contexte particulier de l'addition nucléophile, le substrat est faiblement électrophile et le réactif est fortement nucléophile, ou encore le substrat doit être modifié (avant que la réaction d'addition nucléophile puisse avoir lieu) pour devenir fortement électrophile si on tente de le faire réagir avec un nucléophile qui est faible. Les dérivés carbonylés tels que les aldéhydes et les cétones réagissent par addition nucléophile avec divers nucléophiles pour donner lieu à une transformation de la double liaison C=O en (R1)(R2)(Z)C-OH (en milieu acide), où R1 est la chaîne présente d'une part de la molécule substrat, où R2 est la chaîne présente de l'autre part de la molécule substrat, et où Z est le réactif nucléophile. Le mécanisme en est simple: un doublet d'électrons du nucléophile Z attaque le carbone du groupe carbonyle du substrat, ce qui crée un lien sigma entre ce carbone et l'atome attaquant du nucléophile Z. Simultanément, la paire d'électrons formant lien pi entre ledit atome de carbone et l'atome d'oxygène du groupe carbonyle est aspirée par cet atome d'oxygène. Il en résulte que cet atome d'oxygène prend une charge négative (si la réaction se fait en milieu acide ou que les circonstances s'y prêtent, les électrons célibataires causant cette charge négative tendront à effectuer une réaction acido-basique avec des atomes d'hydrogène acides disponibles, d'où la transformation du C=O en C-OH). En résumé et de façon passablement simplifiée, voici le mécanisme général de l'addition nucléophile: Toutefois, de nombreuses variantes du mécanisme existent; elles sont déterminées par des propriétés particulières de certains réactifs nucléophiles.

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