Aldolisation | EPFL Graph Search

Êtes-vous un étudiant de l'EPFL à la recherche d'un projet de semestre?

Travaillez avec nous sur des projets en science des données et en visualisation, et déployez votre projet sous forme d'application sur GraphSearch.

Découvrez-en plus sur les applications Graph.

L'aldolisation (appelée aussi cétolisation dans le cadre des cétones) est une réaction de formation de liaisons carbone-carbone importante en chimie organique. Elle implique généralement l'addition nucléophile d'un énolate sur un aldéhyde (ou une cétone), pour former une β-hydroxycétone ou aldol (aldehyde + alcool), une unité structurale présente dans de nombreuses molécules naturelles et médicaments. Parfois, le produit de l'addition aldolique perd une molécule d'eau durant la réaction, pour former une cétone α,β-insaturée. Ceci peut avoir lieu notamment lorsque le produit final est particulièrement stable et le processus (aldolisation + élimination) est appelé crotonisation. La réaction d'aldolisation fut découverte indépendamment par Charles Adolphe Wurtz et Alexandre Porfirievitch Borodine en 1872. Borodine observa la dimérisation du 3-hydroxybutanal avec de l'éthanal (acétaldéhyde) en milieu acide. L'aldolisation est utilisée à grande échelle dans la production de produits chimiques tels que le pentaérythritol et dans l'industrie pharmaceutique pour l'obtention de produits optiquement purs. Par exemple, le chemin de synthèse initial de Pfizer pour le médicament Lipitor (atorvastatine) approuvé en 1996 employait deux réactions aldol. La structure aldol est particulièrement fréquente dans les polycétides, une catégorie de produits naturels à partir de laquelle de nombreux médicaments sont dérivés. Ceux-ci comprennent entre autres l'immunosuppresseur Tacrolimus, l'antibiotique tétracycline et l'antifongique amphotéricine B. Des recherches considérables sur la réaction d'aldolisation ont permis le développement de méthodes efficaces pour la synthèse en laboratoire, autrement ardue, de nombreux polycétides. Ceci est important car beaucoup de polycétides, de même que d'autres molécules biologiquement actives, ne se rencontrent dans la nature qu'en des quantités trop infimes pour une recherche poussée.

À propos de ce résultat

Cette page est générée automatiquement et peut contenir des informations qui ne sont pas correctes, complètes, à jour ou pertinentes par rapport à votre recherche. Il en va de même pour toutes les autres pages de ce site. Veillez à vérifier les informations auprès des sources officielles de l'EPFL.

Publications associées (3)

Personnes associées (1)

Concepts associés (36)

Cours associés (17)

Séances de cours associées (110)

Addition de Michael

L'addition de Michael ou réaction de Michael est une réaction qui permet la création de liaisons carbone-carbone, voire de liaisons carbone-soufre. Il s'agit de l'addition nucléophile d'un carbanion sur un composé carbonylé α,β-insaturé (aldéhyde, cétone et même ester α,β-insaturé, des nitriles et des amides α,β-insaturés pouvant aussi être utilisés). Elle appartient à la famille des additions nucléophiles conjuguées. Cette réaction doit son nom au chimiste américain Arthur Michael.

Enolate

In organic chemistry, enolates are organic anions derived from the deprotonation of carbonyl () compounds. Rarely isolated, they are widely used as reagents in the synthesis of organic compounds. Enolate anions are electronically related to allyl anions. The anionic charge is delocalized over the oxygen and the two carbon sites. Thus they have the character of both an alkoxide and a carbanion. Although they are often drawn as being simple salts, in fact they adopt complicated structures often featuring aggregates.

Aldolisation

Synthèse totale du discodermolide

Couvre la synthèse totale de Discodermolide, en se concentrant sur les étapes clés.

Alkylation des composés carbonyles

Couvre l'alkyltion des composés carbonylés, la régiosélectivité et les méthodologies générales.

Aldolisation: Zimmermann-Traxler vs Evans Auxiliary

Compare Zimmermann-Traxler avec Evans Auxiliary en aldolisation et introduit Imines/Enamines.

CH-435: Catalytic asymmetric reactions in organic chemistry

This lecture presents the development of catalytic asymmetric reactions in organic chemistry, including important current topics of research in the field.

CH-233: Organic functions and reactions I

Le cours se focalisera sur les composés carbonyles: leur structures, réactivités, et leurs transformations; la réactivité des énols/énolates et leurs réactions fondamentales. L'importance de la compré

CH-335: Asymmetric synthesis and retrosynthesis

La première partie du cours décrit les méthodes classiques de synthèse asymétrique. La seconde partie du cours traite des stratégies de rétrosynthèse basées sur l'approche par disconnection.

The effect of alkali hydroxides and equilibration time on Al uptake by calcium silicate hydrates (C-S-H)

Sonya Barzgar

Cement production accounts for approximately 8% of man-made CO2 emissions. Lowering these CO2 emissions is currently one of the most important and urgent research topics within the cement community. T

EPFL2021

Toward nucleophilic addition of boron enolates to arynes

Raha Sedigh-Zadeh

2011

Synthesis of Modified Prolines using aza naked sugar methodology R and S-prolines are secondary, cyclic, pyrrolidine-based amino acids. Proline demonstrated excellent catalytic activity to promote ena

EPFL2008