Liaison triple

Résumé

En chimie, une liaison triple est une liaison chimique entre deux atomes impliquant six électrons de valence au lieu de deux dans une liaison covalente simple. On trouve notamment parmi les composés possédant une liaison triple les alcynes (triple liaison C≡C), les nitriles et les isonitriles (triple liaison C≡N). Certaines molécules diatomiques comme le diazote ou le monoxyde de carbone CO contiennent aussi des liaisons triples. En représentation topologique, une liaison triple est représentée par trois lignes parallèles (≡) placées entre les deux atomes liés. En typographie, on utilise l'opérateur identité. Les liaisons triples sont plus fortes que les liaisons simples et les liaisons doubles, et sont aussi plus courtes. Leur ordre de liaison est égal à 3. Liaison Ce type de liaison peut être expliqué en termes d'hybridation d'orbitales. Dans le cas de l'acétylène, chaque atome de carbone a deux et deux . Les deux sont linéaires (angle de 180°) et occupent l'axe de

Source officielle

https://fr.wikipedia.org/wiki/Liaison_triple

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Among all functional groups, alkynes occupy a privileged position in synthetic and medicinal chemistry, chemical biology, and materials science. Thioalkynes, in particular, are highly useful, as they combine the enhanced reactivity of the triple bond with a sulfur atom frequently encountered in bioactive compounds and materials. Nevertheless, general methods to access these compounds are lacking. In this article, we describe the mechanism and full scope of the alkynylation of thiols using ethynyl benziodoxolone (EBX) hypervalent iodine reagents. Computations led to the discovery of a new, three-atom concerted transition state with a very low energy barrier, which rationalizes the high reaction rate. On the basis of this result, the scope of the reaction was extended to the synthesis of aryl- and alkyl-substituted alkynes containing a broad range of functional groups. New sulfur nucleophiles such as thioglycosides, thioacids, and sodium hydrogen sulfide were also alkynylated successfully to lead to the most general and practical method yet reported for the synthesis of thioalkynes.

2014

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Copper-Catalyzed Alkynylation of Hydrazides: An Easy Access to Functionalized Azadipeptides

Julien Aymeric Borrel, Eliott Hugo Joran Le Du, Jérôme Waser

We report a copper-catalyzed alkynylation of azadipeptides using ethynylbenziodoxolone (EBX) reagents. Nonsymmetrical ynehydrazides could be obtained in 25–97% yield using azaglycine derivatives as nucleophiles. The transformation is compatible with most functional groups naturally occurring on amino acid side chains and allows the transfer of silyl-, alkyl-, and aryl-substituted alkynes. The obtained α-alkynyl azaglycine products could be further functionalized by nucleophilic attack or cycloaddition on the triple bond.

2022

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Molecular Design of Anthracene-Bridged Metal-Free Organic Dyes for Efficient Dye-Sensitized Solar Cells

Ming Cheng, Ulf Anders Hagfeldt, Chao Yang

Metal-free org. dyes bridged by anthracene-contg. π-conjugations were designed and synthesized as new chromophores for dye-sensitized solar cells (DSSCs). Studies on the relation between the dye structure, photophys. properties, electrochem. properties and performances of the DSSCs are described. With the introduction of the anthracene moiety, together with a triple bond for the fine-tuning of mol. planar configurations and to broaden absorption spectra, the Jsc and Voc of DSSCs improved. The improvement of Jsc is attributed to a broader absorption spectra of the dyes with the anthracene moiety. EIS anal. reveals that the anthracene moiety suppresses charge recombination arising from electrons in TiO2 films with I3- ions in the electrolyte, thus improving Voc. From optimized mol. structures and DSSC test conditions, the dye TC501 shows a prominent solar energy conversion efficiency up to 7.03% (Jsc = 12.96 mA/cm2, VOC = 720 mV, ff = 0.753) under simulated AM 1.5 irradn. (100 mW/cm2).

2010

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