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Concept
Organomercuriel
Résumé
redresse=.5|vignette|Liaison C–Hg.
redresse=.8|vignette|Diméthylmercure.
Un organomercuriel est un composé organométallique contenant une liaison carbone–mercure. Cette liaison est généralemet très stable par rapport à l'air et à l'humidité mais est sensible à la lumière. Les organomercuriels importants sont le cation méthylmercure() , le cation éthylmercure() , le diméthylmercure , le diéthylmercure et la merbromine (Mercurochrome). Le thiomersal est utilisé comme conservateur pour vaccins et médicaments administrés par injection intraveineuse.
La toxicité des organomercuriels présente à la fois des risques et des bénéfices. Le diméthylmercure est particulièrement toxique mais a été utilisé comme fongicide et insecticide, tandis que la merbromine et le borate de phénylmercure sont utilisés comme antiseptique topique et le nitromersol a été utilisé comme conservateur pour vaccins et antitoxines.
On obtient des organomercuriels de nombreuses manières, y compris par réaction directe d'hydrocarbures avec des sels de mercure(). De ce point de vue, la chimie des organomercuriels ressemble étroitement à celle des composés organiques du palladium et se distingue de celle des organocadmiens.
Les arènes riches en électrons subissent une mercuration directe lors du traitement avec l'acétate de mercure(II) . Celui des deux groupes acétate qui reste sur le mercure peut être déplacé par l'anion chlorure :
⟶ + ;
NaCl ⟶ + .
Le cation Hg se lie aux alcènes, induisant l'addition d'hydroxyde et d'alcoolate. Par exemple, le traitement de l'acrylate de méthyle avec de l'acétate de mercure(II) dans du méthanol donne un ester α-mercuriel :
⟶ .
La liaison résultante peut être clivée avec du brome pour donner le bromoalcane correspondant :
⟶ + .
Cette réaction est appelée réaction de Hofmann-Sand.
Une voie générale de synthèse des organomercuriels fait intervenir une alkylation avec des réactifs de Grignard ou des organolithiens. Le diéthylmercure s'obtient par la réaction du chlorure de mercure(II) avec deux équivalents de bromure d'éthylmagnésium , généralement en solution dans l'éther diéthylique .
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