Diméthylmercure

Dimethylmercury ((CH3)2Hg), also known as mercury dimethanide, is an extremely toxic organomercury compound. A highly volatile, reactive, flammable, and colorless liquid, dimethylmercury is one of the strongest known neurotoxins, with a quantity of less than 0.1 mL capable of inducing severe mercury poisoning resulting in death, and is easily absorbed through the skin. Dimethylmercury is capable of permeating many materials, including plastic and rubber compounds. It has been described as having a slightly sweet odor, although those who have reported its smell were exposed to harmful amounts. The compound was one of the earliest organometallics reported, reflecting its considerable stability. The compound was first prepared by George Buckton in 1857 by a reaction of methylmercury iodide with potassium cyanide: 2 CH3HgI + 2 KCN → Hg(CH3)2 + 2 KI + (CN)2 + Hg Later, Frankland discovered that it could be synthesized by treating sodium amalgam with methyl halides: Hg + 2 Na + 2 CH3I → Hg(CH3)2 + 2 NaI It can also be obtained by alkylation of mercuric chloride with methyllithium: HgCl2 + 2 LiCH3 → Hg(CH3)2 + 2 LiCl The molecule adopts a linear structure with Hg–C bond lengths of 2.083 Å. An unusual feature of this compound is its low reactivity towards proton sources, being stable in water and reacting with mineral acids at a significant rate only at elevated temperatures, whereas the corresponding organocadmium and organozinc compounds (and most metal alkyls in general) hydrolyze rapidly. The difference reflects the high electronegativity of Hg (Pauling EN = 2.00) and the low affinity of Hg(II) for oxygen ligands. The compound undergoes a redistribution reaction with mercuric chloride to give methylmercury chloride: (CH3)2Hg + HgCl2 → 2 CH3HgCl Whereas dimethylmercury is a volatile liquid, methylmercury chloride is a crystalline solid. Dimethylmercury currently has few applications because of the risks involved.

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Méthylmercure

thumb|200px|Formule. X désigne un anion quelconque. thumb|200px|Modèle 3D. « Méthylmercure » est un nom générique pour désigner un cation organomercuriel regroupant un cation mercure Hg et un ou plusieurs anions méthyl . Il s'agit de la forme organique la plus toxique du mercure. Certains microbes peuvent (en situation anoxique) méthyler le mercure, alors que d'autres (quand l'eau ou le substrat contaminé sont oxygénés) peuvent le déméthyler, ce qui explique qu'il soit plus présent dans les environnements lotiques, lacustres et sédimentaires.

Diméthylmercure

Le diméthylmercure est un composé chimique de formule . Cet organomercuriel est l'une des neurotoxines les plus puissantes connues. Il se présente sous la forme d'un liquide incolore très volatil et très inflammable, susceptible de former des mélanges explosifs avec l'air, et pratiquement insoluble dans l'eau. Il aurait une odeur douceâtre, sentir cette odeur impliquant de respirer des vapeurs de ce composé, ce qui est potentiellement fatal. Le diméthylmercure a été l'un des premiers composés organométalliques connus, conséquence de sa très grande stabilité.

Organomercuriel

redresse=.5|vignette|Liaison C–Hg. redresse=.8|vignette|Diméthylmercure. Un organomercuriel est un composé organométallique contenant une liaison carbone–mercure. Cette liaison est généralemet très stable par rapport à l'air et à l'humidité mais est sensible à la lumière. Les organomercuriels importants sont le cation méthylmercure() , le cation éthylmercure() , le diméthylmercure , le diéthylmercure et la merbromine (Mercurochrome). Le thiomersal est utilisé comme conservateur pour vaccins et médicaments administrés par injection intraveineuse.

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