In organic chemistry, a cyanohydrin or hydroxynitrile is a functional group found in organic compounds in which a cyano and a hydroxy group are attached to the same carbon atom. The general formula is , where R is H, alkyl, or aryl. Cyanohydrins are industrially important precursors to carboxylic acids and some amino acids. Cyanohydrins can be formed by the cyanohydrin reaction, which involves treating a ketone or an aldehyde with hydrogen cyanide (HCN) in the presence of excess amounts of sodium cyanide (NaCN) as a catalyst: In this reaction, the nucleophilic ion attacks the electrophilic carbonyl carbon in the ketone, followed by protonation by HCN, thereby regenerating the cyanide anion. Cyanohydrins are also prepared by displacement of sulfite by cyanide salts: Cyanohydrins are intermediates in the Strecker amino acid synthesis. In aqueous acid, they are hydrolyzed to the α-hydroxy acid. Acetone cyanohydrin, (CH3)2C(OH)CN is the cyanohydrin of acetone. It is generated as an intermediate in the industrial production of methyl methacrylate. In the laboratory, this liquid serves as a source of HCN, which is inconveniently volatile. Thus, acetone cyanohydrin can be used for the preparation of other cyanohydrins, for the transformation of HCN to Michael acceptors, and for the formylation of arenes. Treatment of this cyanohydrin with lithium hydride affords anhydrous lithium cyanide: Cyanohydrins were first prepared by the addition of HCN and a catalyst (base or enzyme) to the corresponding carbonyl. On a laboratory scale the use of HCN (toxic) is largely not encouraged, for this reason other less dangerous cyanation reagents are sought out. In situ formation of HCN can be sourced using precursors such as acetone cyanohydrin. Alternatively, cyano-silyl derivatives such as TMS-CN allows for both the cyanation and protection in one step without the need for HCN. Similar procedures relying on ester, phosphate and carbonate formation have been reported. Mandelonitrile, with the formula C6H5CH(OH)CN, occurs in small amounts in the pits of some fruits.

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Nitrile
vignette|Nitrile Le groupement nitrile correspond à ≡N (-C≡N est le groupe cyano ou carbonitrile) et les règles IUPAC de dénomination des nitriles sont claires : par exemple, CH3-C≡N est l'acétonitrile ou éthanenitrile ou cyanométhane CH3CH2-C≡N est le propanenitrile ou le cyanoéthane CH2=CH-C≡N est l'acrylonitrile ou 2-propènenitrile ou cyanoéthène C6H5-C≡N est le benzonitrile (pas phénonitrile) ou cyanobenzène Les nitriles font partie de la famille des dérivés d'acides carboxyliques. Certains d'entre eux sont toxiques.
Aldéhyde
alt=Structure atomique de l'aldéhyde.|vignette|Structure atomique de l'aldéhyde. Un aldéhyde est un composé organique, faisant partie de la famille des composés carbonylés, dont l'un des atomes de carbone primaire (relié au plus à 1 atome de carbone) de la chaîne carbonée porte un groupement carbonyle. Un aldéhyde contient donc la séquence : L'aldéhyde le plus simple (R réduit au seul atome H) est le formaldéhyde (ou méthanal), aussi appelé formol lorsqu'il est en solution aqueuse : 75px Un aldéhyde dérive formellement d'un alcool primaire (oxydation) dont le groupement hydroxyde -OH est en bout de chaîne et se forme à la suite de l'enlèvement de deux atomes H d'où le nom « alcool déshydrogéné » ou aldéhyde.
Cyanure
En chimie, le terme cyanure, du grec (« bleu »), peut désigner : l'ion cyanure C≡N, anion constitué d'un atome de carbone lié par une liaison triple à un atome d'azote et portant une charge élémentaire négative ; base conjuguée du cyanure d'hydrogène H−C≡N, dont la solution aqueuse porte le nom d'acide cyanhydrique ; les sels de cet ion, tels que les cyanures de potassium (KCN), de sodium (NaCN) ou d'argent (AgCN) ; les molécules organiques comportant le groupe cyano −C≡N, formellement appelés nitriles.

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