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Concept
Chlorure d'acyle
Résumé
En chimie organique, un chlorure d'acyle est un composé organique comportant un groupe fonctionnel -CO-Cl, leur formule générale étant usuellement noté RCOCl, R étant une chaîne latérale. On les considère en général comme des dérivés réactifs des acides carboxyliques. Ils sont l'un des plus importants sous-groupes des halogénures d'acyle.
Lorsque la fonction chlorure d'acyle est le groupe prioritaire, les chlorures d'acyle sont nommés d'après leur acide carboxylique parent en substituant le mot « acide » par « chlorure », le suffixe « ique » par « yle » et en insérant un « de » (ou « d' ») entre les deux mots :
l'acide acétique/éthanoïque devient le chlorure d'acétyle/éthanoyle, CH3COCl ;
l'acide benzoïque devient le chlorure de benzoyle C6H5COCl.
Lorsqu'un autre groupe est prioritaire, la présence d'un groupe chlorure d'acyle impose l'ajout d'un préfixe « chlorocarbonyl- » au nom de la molécule :
Le préfixe « chloroformyl- » est aussi parfois rencontré, éthyl-6-(chloroformyl)hexanoate.
N'ayant pas la possibilité de former des liaisons hydrogène, les chlorures d'acyle ont des points de fusion et d'ébullition inférieurs à leur acide carboxylique correspondant. Par exemple, l'acide acétique bout à alors que le chlorure d'acétyle bout à . Comme la plupart des composés carbonylés, ils ont une bande d'absorption à en spectroscopie infrarouge.
La méthode de synthèse industrielle du chlorure d'acétyle implique la réaction de l'anhydride acétique avec le chlorure d'hydrogène. Pour le chlorure de benzoyle, on utilise l'hydrolyse partielle du (trichlorométhyl)benzène :
Au laboratoire, les chlorures d'acyle sont généralement préparés de la même façon que les chlorures d'alkyle, en remplaçant le groupe -OH d'un carboxyle par un chlorure. On traite ainsi les acides carboxyliques avec le chlorure de thionyle (SOCl2), le trichlorure de phosphore (PCl3) ou le pentachlorure de phosphore (PCl5) :
RCOOH + SOCl2 → RCOCl + SO2 + HCl
3 RCOOH + PCl3 → 3 RCOCl + H3PO3
RCOOH + PCl5 → RCOCl + POCl3 + HCl
La réaction avec le chlorure de thionyle peut être catalysée par le diméthylformamide.
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