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Concept
Oxyde de propylène
Résumé
L'oxyde de propylène, ou 1,2-époxypropane, est un composé chimique de formule . Il se présente sous la forme d'un liquide combustible incolore très volatil à l'odeur d'éther et susceptible de former des mélanges explosifs avec l'air. Il s'agit d'un époxyde chiral généralement utilisé sous forme du racémique. Il est principalement utilisé pour produire des polyols destinés à la fabrication de polyuréthanes. Il possède un isomère, l'oxétane, dont le cycle contient quatre atomes, et non trois.
L'atome de carbone qui porte le substituant méthyle est chiral. L'1,2-époxypropane existe donc sous la forme de deux énantiomères :
le (R)-(+)-1,2-époxypropane de numéro CAS
le (S)-(–)-1,2-époxypropane de numéro CAS
La production industrielle de l'oxyde de propylène part du propylène . Deux grandes approches sont utilisées, la première par hydrochloration et la seconde par oxydation.
La voie traditionnelle par hydrochloration passe par la conversion du propylène en et :
2 + + → + .
Ce mélange de chloropropanols est ensuite déshydrochloré, par exemple :
OH− → + Cl− + .
La chaux est souvent utilisée pour absorber les ions chlorure Cl−.
L'autre grande voie de synthèse de l'oxyde de propylène passe par la co-oxydation de l'éthylbenzène et de l'isobutane . En présence de catalyseurs, l'oxydation par l'air se déroule comme suit :
- → + + . Les coproduits de ces réactions, qu'il s'agisse du styrène ou du , sont des matières premières importantes pour d'autres réactions. Par exemple, le peut réagir avec le méthanol pour donner du méthyl tert-butyl éther (MTBE), un additif pour carburant automobile : avant la restriction actuellement imposées quant à l'utilisation du MTBE dans les carburants en raison des risques écologiques qu'il soulève, la voie de synthèse par le propylène et l'isobutane était l'une des plus importantes. Un procédé alternatif partant du cumène a été mis en production par Sumitomo Chemical en . Il s'agit d'une adaptation du procédé par co-oxydation utilisant l'hydroperoxyde de cumène à la place de l'hydroperoxyde d'éthylbenzène et recyclant en cumène l'α-hydroxycumène coproduit, par déshydratation et hydrogénation.
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Concepts associés (7)
Ester de carbonate
Un ester de carbonate, aussi appelé carbonate organique ou organocarbonate, est un ester de l'acide carbonique. C'est un groupe fonctionnel de structure générale R1O(C=O)OR2, formellement constitué d'un groupe carbonyle entouré par deux groupes alkoxy. Leur structure est proche de celle des esters R1O(C=O)R et des éthers R1OR2, ainsi que celle des carbonates inorganiques. Les monomères des polycarbonates (par exemple le Lexan) sont liés par des groupes carbonate.
Isomer
In chemistry, isomers are molecules or polyatomic ions with identical molecular formula – that is, same number of atoms of each element – but distinct arrangements of atoms in space. Isomerism refers to the existence or possibility of isomers. Isomers do not necessarily share similar chemical or physical properties. Two main forms of isomerism are structural or constitutional isomerism, in which bonds between the atoms differ; and stereoisomerism or spatial isomerism, in which the bonds are the same but the relative positions of the atoms differ.
Acétone
L’acétone (nom féminin) est en chimie le composé le plus simple de la famille des cétones. De formule brute , c'est un isomère du propanal. Son nom officiel UICPA est propanone mais elle est aussi connue sous les noms de diméthylcétone et bêta-cétopropane. L'atterrisseur Philae de la sonde spatiale Rosetta a détecté ce composé à dix atomes sur la comète 67P/Tchourioumov-Guérassimenko, ce qui atteste la présence de cette molécule dans le Système solaire. L'acétone est un liquide incolore, inflammable, d'odeur caractéristique plutôt fruitée.