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Concept
Oxyde de propylène
Résumé
L'oxyde de propylène, ou 1,2-époxypropane, est un composé chimique de formule . Il se présente sous la forme d'un liquide combustible incolore très volatil à l'odeur d'éther et susceptible de former des mélanges explosifs avec l'air. Il s'agit d'un époxyde chiral généralement utilisé sous forme du racémique. Il est principalement utilisé pour produire des polyols destinés à la fabrication de polyuréthanes. Il possède un isomère, l'oxétane, dont le cycle contient quatre atomes, et non trois.
L'atome de carbone qui porte le substituant méthyle est chiral. L'1,2-époxypropane existe donc sous la forme de deux énantiomères :
le (R)-(+)-1,2-époxypropane de numéro CAS
le (S)-(–)-1,2-époxypropane de numéro CAS
La production industrielle de l'oxyde de propylène part du propylène . Deux grandes approches sont utilisées, la première par hydrochloration et la seconde par oxydation.
La voie traditionnelle par hydrochloration passe par la conversion du propylène en et :
2 + + → + .
Ce mélange de chloropropanols est ensuite déshydrochloré, par exemple :
OH− → + Cl− + .
La chaux est souvent utilisée pour absorber les ions chlorure Cl−.
L'autre grande voie de synthèse de l'oxyde de propylène passe par la co-oxydation de l'éthylbenzène et de l'isobutane . En présence de catalyseurs, l'oxydation par l'air se déroule comme suit :
- → + + . Les coproduits de ces réactions, qu'il s'agisse du styrène ou du , sont des matières premières importantes pour d'autres réactions. Par exemple, le peut réagir avec le méthanol pour donner du méthyl tert-butyl éther (MTBE), un additif pour carburant automobile : avant la restriction actuellement imposées quant à l'utilisation du MTBE dans les carburants en raison des risques écologiques qu'il soulève, la voie de synthèse par le propylène et l'isobutane était l'une des plus importantes. Un procédé alternatif partant du cumène a été mis en production par Sumitomo Chemical en . Il s'agit d'une adaptation du procédé par co-oxydation utilisant l'hydroperoxyde de cumène à la place de l'hydroperoxyde d'éthylbenzène et recyclant en cumène l'α-hydroxycumène coproduit, par déshydratation et hydrogénation.
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