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Concept
Ribose
Résumé
Le ribose est un aldopentose (un pentose du type aldose), c'est un ose constitué d’une chaîne de cinq éléments carbone ainsi que d’une fonction aldéhyde. C'est un pentose qui joue un rôle important pour les êtres vivants surtout dans sa forme D. Son rôle biologique a été découvert par Phoebus Levene et en 1908 aux États-Unis, au Rockefeller Institute for Medical Research à New York et l'on a pu croire que ribose, était "rib"-ose, supposé de Rockefeller Institute of Biochemistry. Cependant, le ribose était nommé ainsi par Emil Fischer dès 1891, à partir des lettres de arabinose. En effet, Fischer avait obtenu le ribose par isomérisation de l'arabinose (tiré de la gomme arabique), ce dont il s'est inspiré pour passer de arabinose à ribose par inversion des lettres. Au demeurant, dans ses publications de 1909, Phoebus Levene évoque le ribose en se référant à Fischer. Le R de ARN est donc bien celui de aRabique et non celui de Rockefeller.
Comme la plupart des sucres, le ribose existe sous la forme d'un mélange de formes cycliques en équilibre avec sa forme linéaire, et celles-ci s'interconvertissent facilement, surtout en solution aqueuse. Le nom «ribose» est utilisé en biochimie et en biologie pour désigner toutes ces formes, bien que des noms plus spécifiques pour chacun soient utilisés au besoin.
Dans sa forme linéaire, le ribose peut être reconnu comme le sucre pentose dont tous les groupes fonctionnels hydroxyle sont du même côté dans sa projection de Fischer. Le d-ribose a ces groupes hydroxyle sur le côté droit, et est associé au nom systématique (2R, 3R, 4R) -2,3,4,5-tétrahydroxypentanal, tandis que le l-ribose a ses groupes hydroxyle apparaissent sur le côté gauche dans une projection Fischer.
La cyclisation du ribose se produit via la formation d'hémiacétal due à l'attaque de l'aldéhyde par le groupe hydroxyle C4', pour produire une forme furanose, ou par le groupe hydroxyle C5' pour produire une forme pyranose.
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