Êtes-vous un étudiant de l'EPFL à la recherche d'un projet de semestre?
Travaillez avec nous sur des projets en science des données et en visualisation, et déployez votre projet sous forme d'application sur Graph Search.
Concept
LogP
Résumé
Le LogP, aussi appelé Log Kow, est une mesure de la solubilité différentielle de composés chimiques dans deux solvants (coefficient de partage octanol/eau).
Le LogP est égal au logarithme du rapport des concentrations de la substance étudiée dans l'octanol et dans l'eau. LogP = Log(Coct/Ceau). Cette valeur permet d'appréhender le caractère hydrophile ou hydrophobe (lipophile) d'une molécule. En effet, si le LogP est positif et très élevé, cela exprime le fait que la molécule considérée est bien plus soluble dans l'octanol que dans l'eau, ce qui reflète son caractère lipophile, et inversement, si le Log P est négatif cela signifie que la molécule considérée est hydrophile. Un LogP nul signifie que la molécule est aussi soluble dans un solvant que dans l'autre. Le LogD est une mesure plus raffinée du LogP tenant compte de la modification de celui-ci en fonction du pH de la phase aqueuse et du pKa du composé étudié.
Le logP rend compte de la tendance d’une molécule à s’accumuler dans les membranes biologiques des organismes vivants. S'il est élevé, le risque de bioaccumulation est important. Ainsi il est utilisé aussi en écotoxicologie.
Le logP d'un composé (typiquement un médicament) a longtemps été utilisé pour en prédire l'absorption et notamment le passage de la barrière hémato-encéphalique . Toutefois, cette pratique est remise en cause, les résultats étant peu précis et donnant lieu à de nombreux faux positifs
La théorie de Meyer-Overton qui date du début du de l'anesthésie générale observe une corrélation positive entre l'effet anesthésique d'une molécule et son coefficient de partage, qui était alors huile d'olive/eau.
Bien que la mesure se fasse le plus fréquemment entre l'octanol et l'eau, d'autres solvants tels que le chloroforme, l' ou le diperlargonate de propylène glycol sont également utilisés. La différence de LogP entre deux solvants comme l'octanol et l'hexane permet par exemple d'isoler la contribution des liaisons hydrogène du composé étudié.
Source officielle
À propos de ce résultat
Cette page est générée automatiquement et peut contenir des informations qui ne sont pas correctes, complètes, à jour ou pertinentes par rapport à votre recherche. Il en va de même pour toutes les autres pages de ce site. Veillez à vérifier les informations auprès des sources officielles de l'EPFL.