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Concept
Acide organique
Résumé
Un acide organique est un composé organique présentant des propriétés acides, c'est-à-dire capable de libérer un cation (ion chargé positivement) H+, ou H3O+ en milieux aqueux.
Les acides organiques sont en général plus faibles que les acides minéraux : il ne se dissocient pas totalement dans l'eau, contrairement à ces derniers. Les acides organiques à masse moléculaire faible, tels que l'acide formique ou l'acide lactique sont miscibles dans l'eau, mais ceux avec une masse moléculaire élevée (composés aromatiques, composés à longue chaine carbonée), comme l'acide benzoïque ne sont que très peu solubles dans l'eau.
Au contraire, la plupart des acides organiques sont très solubles dans les solvants organiques, avec néanmoins quelques exceptions, dans le cas de la présence de substituants affectant la polarité du composé. L'acide paratoluènesulfonique (APTS) est un acide relativement fort très souvent utilisé en chimie organique car capable de se dissoudre dans les solvants organiques.
Les acides organiques les plus courants sont les acides carboxyliques, dont l'acidité est due à un groupe carboxyle –COOH, et qui sont en général des acides faibles. On compte également dans cette catégorie les acides sulfoniques, porteur d'un groupe –SO2OH, qui sont eux des acides relativement forts. D'autres groupes organiques peuvent conférer des propriétés acides, en général faibles : hydroxyle (–OH), sulfhydryle (–SH), énol ou groupe phénol. Ces derniers, en général des acides très faibles, sont d'autant plus forts que leur base conjuguée est stable. Ainsi le phénol et l'acétoacétate d'éthyle possèdent des propriétés acides grâce à la stabilisation de leur base conjuguée, et l'acide ascorbique, qui ne comporte aucun groupe acide organique habituel, mais réagit par une fonction énol, et dont la base conjuguée énolate est stabilisée par mésomérie, est plus fort que de nombreux acides carboxyliques.
Acide carboxylique
Les acides carboxyliques, bien que généralement des acides faibles, sont tout de même en général beaucoup plus acides que la plupart des autres acides organiques, comme les alcools.
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