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Concept
Nitration
Résumé
La nitration est une réaction chimique qui permet d'introduire un ou plusieurs groupes nitro NO2 dans une molécule. C'est une réaction qui fait partie des plus importantes en chimie industrielle avec la chloration et la sulfonation.
Trois types de nitration peuvent être définies : les nitrations C, O et N en fonction de l'atome sur lequel vient se greffer le groupe nitro.
La nitration fait partie des réactions les plus exothermiques de la chimie industrielle, et des mesures de sécurité rigoureuses sont appliquées : une enthalpie de réaction moyenne de est courante. Le mode de production continue est préféré pour les grandes quantités, ou pour des quantités plus petites le mode discontinu peut être utilisé mais avec en général une limitation aux réacteurs de .
Il s'agit du mécanisme le plus courant notamment pour la nitration des composés aromatiques. Des mélanges d'acides contenant de l'acide nitrique et un acide fort tel l'acide sulfurique, l'acide fluorhydrique, l'acide perchlorique, le trifluorure de bore ou des résines échangeuses d'ions porteuses de groupes acide sulfonique sont utilisés comme agents de nitration.
Ces acides forts catalysent la formation d'ions nitronium NO2+. L'acide sulfurique reste l'acide le plus utilisé grâce à son efficacité et à son prix, et on l'utilise dans des proportions standards : 20 % d'acide nitrique, 60 % d'acide sulfurique et 20 % d'eau.
vignette|600px|center|Mécanisme de formation de l'ion nitronium.
Dans le cadre de la nitration aromatique, l'ion nitronium se fixe ensuite sur le cycle benzénique par un mécanisme de substitution électrophile aromatique.
vignette|600px|center|Mécanisme de la nitration aromatique.
Si la réaction est catalysée en présence d'acide sulfurique, l'étape cinétiquement déterminante est la nitration du cycle benzénique pour former l'intermédiaire de Wheland. En présence d'acide nitrique seul, il s'agit de la formation de l'ion nitronium.
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