Le pessimisme philosophique, ou pessimisme « spéculatif », est une conception négative du monde fondée sur des principes ontologiques ou métaphysiques. Il se distingue en ce sens du pessimisme psychologique, qui est une disposition à considérer les choses sous leurs mauvais côtés. Interprétant le mal (la souffrance ou l'injustice) comme la suite nécessaire de l'essence du monde, le pessimisme philosophique prétend découler d'une approche lucide de la réalité. Accordant au monde dans lequel nous vivons une valeur négative, il le considère comme pire que le néant, voire comme le pire des mondes possibles. Le pessimisme ainsi entendu est un nihilisme axiologique, se rapportant à la valeur du monde, qui fait du néant quelque chose de préférable à l'existence.
Le terme « pessimisme » apparaît en 1759 dans un magazine littéraire (LObservateur littéraire), l'année où est publiée Candide ou l'optimisme de Voltaire. Il y désigne une attitude opposée à l'optimisme philosophique de Leibniz. Jusqu'au début du , avant qu'Arthur Schopenhauer ne justifie le pessimisme sur le plan philosophique, il prend une signification essentiellement psychologique. Puis, avec Schopenhauer, le pessimisme trouve un fondement métaphysique dans la notion de « vouloir-vivre ». Il implique, d'une part, la prédominance nécessaire de la souffrance sur la jouissance, d'autre part, l'absurdité de cette souffrance. Le monde n'est plus regardé comme le résultat d'un projet divin mais comme l'expression d'une « Volonté » aveugle et contradictoire. Sa valeur devient négative.
De manière paradoxale, le pessimisme philosophique peut parfaitement s'allier avec un optimisme pratique qui nous enjoint de profiter du moment présent, ou avec un optimisme moral qui nous porte à accomplir nos devoirs. Par ailleurs, il n'est pas incompatible avec un certain optimisme personnel. Cependant, il s'oppose à toutes les formes transcendantales (théologiques ou métaphysiques) d'optimisme.