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Concept
Acide lipoïque
Résumé
L'acide lipoïque, ou acide alpha-lipoïque (), appelé aussi acide thioctique, à ne pas confondre avec l'acide α-linolénique, est un composé organosulfuré dérivant de l'acide octanoïque, un acide carboxylique, et possédant un cycle 1,2-dithiolane. L'atome de carbone en C6 est stéréogène. Il existe par conséquent deux énantiomères de cette molécule : l'acide (R)-(+)-lipoïque et l'acide (S)-(-)-lipoïque, dont le mélange forme le racémique acide (R/S)-lipoïque. L'énantiomère (R) est celui qui est naturellement synthétisé par les animaux. Sa base conjuguée, l'anion lipoate, est un cofacteur intervenant sous forme d'un groupe prosthétique lié par covalence à certaines enzymes clés du métabolisme aérobie. Sa forme oxydée se lie à un groupe acyle par une liaison acylthioester. Elle constitue un système rédox avec l'acide dihydrolipoïque, la forme réduite de l'acide lipoïque. Ce dernier est également distribué dans le commerce comme complément alimentaire antioxydant, ou comme médicament vendu en pharmacie, selon les pays.
L'acide (R)-(+)-lipoïque est le seul énantiomère naturel de cette coenzyme. L'anion lipoate, sa base conjuguée, est la forme principale de cette molécule aux conditions physiologiques. L'acide lipoïque produit dans les tissus n'est pas libre dans les cellules car son précurseur, l'acide octanoïque, est lié aux complexes enzymatiques avant l'insertion enzymatique des atomes de soufre. Plus précisément, l'acide lipoïque est lié par une liaison amide à l'amine terminale de la chaîne latérale d'un résidu de lysine au niveau du domaine lipoyle de l'enzyme dont il est un cofacteur. L'une des fonctions les plus étudiées de l'acide lipoïque est son rôle de cofacteur du complexe pyruvate déshydrogénase, qui relie la glycolyse au cycle de Krebs, bien que ce ne soit pas le seul complexe enzymatique dont il est un cofacteur.
Précurseur de l'acide lipoïque, l'acide octanoïque est produit au cours de la biosynthèse des acides gras sous forme d'octanoyl-ACP.
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