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Concept
Composé organoaluminique
Résumé
redresse=.5|vignette|Liaison C–Al.
redresse=.75|vignette|Réactif de Tebbe.
Un composé organoaluminique est un composé organométallique contenant une liaison . Leurs propriétés découlent de la polarité de la liaison et de la forte acidité de Lewis des espèces tricoordonnées. Leur principal emploi industriel est la production de polyoléfines. Ce sont par exemple le triméthylaluminium , le triéthylaluminium , le triisobutylaluminium ou encore le réactif de Tebbe.
Les composés alkylaluminium sont des liquides incolores. Ceux à chaînes alkyle R courtes s'enflamment spontanément à l'air et réagissent de manière explosive au contact de l'eau ; ceux qui portent des groupes R plus longs sont moins réactifs. Les dérivés , où , Cl, Br, I, OR, se comportent également de manière sensiblement moins réactive. Les composés organoaluminiques réagissent avec la plupart des solvants, hormis les hydrocarbures saturés et aromatiques ; le contact avec le chloroforme est susceptible de provoquer des explosions. La décomposition thermique par déshydroalumination commence à pour les composé organoaluminiques avec des groupes alkyle β-ramifiés et à pour les organoaluminiques avec des groupes .
redresse=1.25|vignette|Les atomes de carbone des ligands méthyle pontants du dimère de triméthylaluminium sont pentacoordonnés.
Les composés organoaluminiques présentent généralement des centres Al à trois ou quatre ligands coordonnés, bien que des coordinences plus élevées soient observées avec des ligands inorganiques tels que l'anion fluorure Cl. L'aluminium tétracoordonné tend à adopter une géométrie tétraédrique. L'atome d'aluminium est plus gros que celui de bore et peut de ce fait coordonner quatre ligands carbonés.
Les composés organoaluminiques tricoordonnés sont généralement des dimères ayant deux ligands alkyle pontants. Ainsi, la molécule de triméthylaluminium, malgré son nom, est formée de deux atomes d'aluminium et six groupes méthyle, pour donner une structure .
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