An antiknock agent is a gasoline additive used to reduce engine knocking and increase the fuel's octane rating by raising the temperature and pressure at which auto-ignition occurs. The mixture known as gasoline or petrol, when used in high compression internal combustion engines, has a tendency to knock (also called "pinging" or "pinking") and/or to ignite early before the correctly timed spark occurs (pre-ignition, refer to engine knocking).
Notable early antiknock agents, especially Tetraethyllead, added to gasoline included large amounts of toxic lead. The chemical was responsible for global negative impacts on health, and the phase out of leaded gasoline from the 1970s onward was reported by the UN to be responsible for $2.4 trillion in annual benefits, 1.2 million fewer premature deaths, higher overall intelligence and 58 million fewer crimes," the United Nations Environmental Programme said. Some other chemicals used as gasoline additives are thought to be less toxic.
Early research was led by A.H. Gibson and Harry Ricardo in England and Thomas Midgley, Jr. and Thomas Boyd in the United States. The discovery that lead additives modified this behavior led to the widespread adoption of the practice in the 1920s and therefore more powerful higher compression engines. The most popular additive was tetraethyllead. However, with the discovery of the environmental and health damage caused by the lead, attributed to Derek Bryce-Smith and Clair Cameron Patterson, and the incompatibility of lead with catalytic converters found on virtually all US automobiles since 1975, this practice began to wane in the 1980s. Most countries are phasing out leaded fuel although different additives still contain lead compounds. Other additives include aromatic hydrocarbons, ethers and alcohol (usually ethanol or methanol).
Typical agents that have been used for their antiknock properties are:
Tetraethyllead (still in use as a high octane additive)
MTBE
Ethanol
Methylcyclopentadienyl manganese tricarbonyl (MMT)
Ferrocene
Iron pentacarbonyl
Toluene
Isooctane
BTEX - a hydrocarbon mixture of benzene, toluene, xylene and ethyl-benzene, also called gasoline aromatics
Xylidine - any of a number of isomeric amines of xylene.
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Le (méthylcyclopentadiényl)manganèse tricarbonyle est un composé organométallique (carbonyle de métal) de formule chimique dont la géométrie est dite « demi-sandwich » ou « en tabouret de piano ». C'est un toxique cellulaire qui libère en se dégradant des composés qui contiennent du manganèse, lequel est un métal devenant neurotoxique au-delà des doses qui en font un oligoélément.
Un composé chimique de métal de transition ou du groupe principal est dit homoleptique lorsqu'il ne contient qu'un seul type de ligand. Dans le cas contraire, on dit que le composé est hétéroleptique. Certains composés homoleptiques deviennent hétéroleptiques en solution en se coordonnant avec des molécules de solvant. C'est par exemple le cas des dialkylmagnésium qui se forment à l'équilibre dans une solution de réactif de Grignard dans un éther (comme le bromure de méthylmagnésium dans le dioxane ci-dessous), qui portent deux ligands éther liés à chaque centre magnésium : 2 + dioxane + (dioxane)↓.
Le ferrocène est un composé organométallique de formule . Il fait partie de la famille des métallocènes, un type de composé sandwich dans lequel le centre métallique est entouré de deux cycles cyclopentadiényles. La découverte d'un tel composé et de ses analogues a précipité la croissance dans le domaine de la chimie organométallique donnant suite à un prix Nobel. Comme pour beaucoup de produits, la première synthèse du ferrocène fut accidentelle.
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