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Concept
Citrulline
Résumé
La citrulline () est un acide aminé non protéinogène. La citrulline a été identifiée pour la première fois il y a plus de 70 ans à partir de la pastèque Citrullus lanatus dont elle tient son nom. La pastèque est la plus importante source de citrulline connue à ce jour ( de pulpe selon l’espèce et le degré de maturité). Elle a pu être isolée mais non quantifiée dans d’autres cucurbitacées telles que le concombre, le melon, la citrouille, la courge.
Chez la plupart des mammifères, l’intestin grêle est la principale source de citrulline circulante. Elle entre dans la synthèse endogène de l’arginine.
La citrulline est un solide incolore et inodore à température et pression ambiantes. Son point de fusion est à . C’est un α-amino acide comportant un carbone asymétrique d’où il présente deux énantiomères.
Comme la plupart des acides aminés, sa forme naturelle est la forme L.
La citrulline a une masse moléculaire de . Ses propriétés chimiques résultent de sa fonction acide aminé et également de sa fonction urée en position terminale de la chaine aliphatique qui se substitue au carbone α. Grâce à sa chaine polaire latérale, la citrulline est soluble dans l’eau mais très peu soluble dans le méthanol et l’éthanol. Comme tous les autres acides aminés, la citrulline présente deux acidités des groupes acide carboxylique (pka ≈2,4) amine (pka≈ 9,4).
La L-citrulline a longtemps été uniquement considérée comme un simple intermédiaire métabolique du métabolisme protéique. En effet, dans le foie, elle est un intermédiaire du cycle de l'urée, permettant d'épurer l’excès d’azote de l'organisme, et notamment en situation d'hyperammoniémie.
Cependant, le métabolisme de la L-citrulline libre est bien plus complexe et implique trois enzymes clés :
l’ornithine carbamoyltransférase (OCT) qui produit la L-citrulline ;
l’arginosuccinate synthétase (ASS) qui la convertit en arginosuccinate ;
la NO synthétase (NOS) qui produit la L-citrulline et le monoxyde d’azote (·NO) à partir d’arginine.
Source officielle
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